Charles Cornwallis nasceu na véspera de Ano Novo em uma família da classe dominante inglesa. Seu pai, Charles, o 5º Barão do Olho, enviou Cornwallis para Eton, uma escola particular exclusiva, e depois para uma academia militar em Torino, Itália. Carlos 5 acabou comprando para seu filho uma comissão de alferes no 1º Regimento de Guardas a Pé, ativando a carreira militar de Cornwallis.
Cornwallis começou sua carreira militar a sério durante a Guerra dos Sete Anos, transferindo-se para o 85º Regimento de Pé e servindo na Alemanha por três anos. Depois que seu pai faleceu em 1762, ele o substituiu como Conde de Olho e tomou seu assento na Câmara dos Lordes. Durante os primeiros anos de seu condado, as tensões entre os colonos americanos e a coroa britânica chegaram ao ponto de ebulição. Cornwallis simpatizou com os colonos e votou pela revogação da Lei do Selo; ele foi um dos cinco membros que votaram a favor dessa moção.
As simpatias coloniais não o impediram de servir à coroa na Revolução. Em dezembro de 1775, após a Batalha de Lexington e Concord, Cornwallis foi promovido ao posto de tenente-general e partiu para a América. Ele chegou às Carolinas em maio de 1776, mas depois de não conseguir tomar o Fort Moultrie na Ilha de Sullivan, em Charleston, Carolina do Sul, mudou-se para o norte, para Nova York. As tropas britânicas alcançaram a vitória na Batalha de Long Island, resultando em uma retirada americana em Nova Jersey. No entanto, George Washington revidou em Trenton, Nova Jersey – para grande choque e desgosto de Cornwallis – com um ataque surpresa às tropas de Hesse no dia de Natal.
Em 1780, após um impasse no norte, Cornwallis mudou-se para o sul e mais uma vez tentou tomar Charleston com a ajuda do colega general Sir Henry Clinton. A cidade do sul sucumbiu ao domínio britânico após um cerco de três meses. Cornwallis pressionou para derrotar o general Horatio Gates em Camden, Carolina do Sul, em 16 de agosto de 1780.
Quase imediatamente após o general americano Nathanael Greene assumir o comando dos exércitos do sul, a sorte britânica no sul começou a mudar. As forças americanas saíram vitoriosas na Batalha de King’s Mountain em outubro e as forças comandadas por Francis Marion e Thomas Sumter continuaram a atormentar os homens de Cornwallis durante o inverno. As tropas americanas seguiram seu sucesso em King’s Mountain com uma vitória na Batalha de Cowpens em janeiro de 1781. A batalha, que devastou os dragões de Banastre Tarleton, foi um importante ponto de virada na guerra no sul. As forças americanas continuaram a infligir pesadas baixas a Cornwallis e seus homens, mais significativamente na Batalha de Guilford Court House.
Cornwallis e seus homens continuaram a recuar para a costa até enfrentar a derrota final e a rendição em Yorktown em 17 de outubro de 1781. Na rendição cerimonial, Cornwallis alegou estar tão doente que não pôde encontrar George Washington para entregar sua espada; em vez disso, ele enviou o general Charles O’Hara, seu segundo em comando. O prisioneiro Cornwallis foi posteriormente trocado pelo patriota Henry Laurens, ex-presidente do Congresso Continental. A derrota não impediu a carreira do conde e ele passou a servir como governador geral da Índia e lorde tenente da Irlanda. Ele morreu na Índia em 1805.