Em 1973, um desfile informal de bonecos para crianças foi organizado por Ralph Lee, da Mettawee River Theatre Company, em torno de sua residência de artistas na Westbeth Artists Community. no ano seguinte, o desfile foi da Jane Street no rio Hudson para o Washington Square Park. Cerca de 200 adultos e crianças participaram. O desfile de 1975 foi produzido pelo Theatre for the New City (que na época era em Westbeth). Lee e o O teatro ganhou o prêmio Obie pela produção. O desfile de 1975 cresceu para 1.500 participantes. A nova gestão introduziu mais elementos adultos no evento, incluindo um baile de Halloween após o desfile. A organização do desfile foi formalmente tratada por uma organização sem fins lucrativos a partir de 1976 .
Em 1977, a rota foi alterada para 10th Street entre a Greenwich Avenue e a Fifth Avenue e ainda terminando na Washington Square. Um diabo sentou-se no topo do arco da Washington Square, onde soltou balões e deslizou para baixo um fio na fonte. O ano também viu a primeira aparição da aranha gigante na Biblioteca do Mercado de Jefferson. O desfile continuou a começar em Westbeth até 1983. Dois anos depois, com multidões expandindo para 250.000, a rota foi transferida das ruas laterais para a Sexta Avenida da Spring Street para a 22nd Street (embora na prática o ponto de encontro fosse mais ao sul na Canal Street e o ponto norte seria encurtado para a rua 16. A mudança na rota encerrou a conexão com o Washington Square Park. Jeanne Fleming assumiu a gestão do evento. A mudança com suas barricadas também reduziu as possibilidades de pessoas participarem do desfile em qualquer ponto, como antes o caso.
Em 1990, a Universidade de Nova York e o Conselho da Comunidade de Manhattan 2 começaram a organizar um Desfile de Halloween das Crianças não relacionado em Greenwich Village à tarde na Washington Square. Sophia Michahelles e Alex Kahn se tornaram os designers oficiais de os bonecos do desfile em 1998, e no ano seguinte, Basil Twist projetou a aranha que atualmente aparece na Biblioteca do Mercado de Jefferson.
Menos de sete semanas após o setembro por 11 ataques em 2001, o desfile foi transmitido para o mundo todo e foi uma indicação de que Nova York estava se recuperando. O desfile foi liderado por um fantoche gigante de uma Fênix emergindo das cinzas. Visivelmente ausente do desfile estava o Bread and Puppet Theatre, que havia sido um marco político do desfile, mas estava protestando contra a nova guerra no Afeganistão. Anteriormente, o contingente Bread and Puppet consistia em cinco blocos de seus fantoches gigantes. Da mesma forma, menos de 8 semanas após o furacão Katrina em 2005, mais de 8.000 evacuados pela tempestade compareceram a um tributo fúnebre como parte do desfile. Em 2010, o artista do carnaval haitiano Didier Civil criou figuras do carnaval haitiano como um tributo às vítimas do terremoto no Haiti em 2010.
O desfile foi cancelado pela primeira vez após o furacão Sandy em 2012, que teve um forte impacto danificou o litoral da cidade de Nova York e deixou Greenwich Village sem eletricidade durante o desfile. No ano seguinte, uma campanha Kickstarter para cobrir os custos do fechamento de 2012 salvou o desfile de fechar permanentemente. A campanha arrecadou US $ 56.000, ultrapassando sua meta de US $ 50.000.
Menos de quatro horas depois que oito pessoas foram mortas seis quarteirões a oeste da rota do desfile no ataque de caminhão em Nova York em 2017, o desfile prosseguiu conforme programado. O prefeito Bill de Blasio e o governador Andrew Cuomo marcharam no desfile.
Em 2020, durante a pandemia de COVID-19 na cidade de Nova York, o desfile foi cancelado pela primeira vez em oito anos. Os organizadores do desfile citaram preocupações de que o distanciamento social seria impossível com a grande multidão que o desfile normalmente via.