In 1973 werd een informele parade van poppen voor kinderen georganiseerd door Ralph Lee van de Mettawee River Theatre Company rond zijn woonplaats van kunstenaars in de Westbeth Artists Community. De volgend jaar ging de parade van Jane Street aan de Hudson River naar Washington Square Park. Ongeveer 200 volwassenen en kinderen namen deel. De parade uit 1975 werd geproduceerd door het Theatre for the New City (dat destijds in Westbeth was). Lee and the Theater won de Obie Award voor de productie. De parade van 1975 groeide tot 1.500 deelnemers. Het nieuwe management introduceerde meer volwassen elementen in het evenement, waaronder een Halloween-bal na de parade. De organisatie van de parade werd formeel afgehandeld door een non-profitorganisatie die begon in 1976 .
In 1977 werd de route gewijzigd in 10th Street tussen Greenwich Avenue en Fifth Avenue en nog steeds eindigend op Washington Square. Boven aan de boog van Washington Square zat een duivel waar hij ballonnen losliet en naar beneden gleed een draad in de fontein. Het jaar zag ook de eerste verschijning van een gigantische spin in de Jefferson Market Library. De parade ging door tot 1983 in Westbeth. Twee jaar later, toen de menigte zich uitbreidde tot 250.000, werd de route verplaatst van zijstraten naar Sixth Avenue van Spring Street naar 22nd Street (hoewel het verzamelpunt in de praktijk verder naar het zuiden lag bij Canal Street en het noordelijke punt zou worden ingekort tot 16th Street. De wijziging in de route maakte een einde aan de verbinding met Washington Square Park. Jeanne Fleming nam het beheer van het evenement over. De verandering met zijn barricades verminderde ook de mogelijkheden voor mensen die op elk moment aan de parade deelnamen.
In 1990 beginnen de New York University en Manhattan Community Board 2 s middags op Washington Square met het organiseren van een niet-gerelateerde Halloween-parade voor kinderen in Greenwich Village. Sophia Michahelles en Alex Kahn worden de officiële ontwerpers van de poppen van de parade in 1998, en het jaar daarop ontwierp Basil Twist de spin die momenteel in de Jefferson Market Library verschijnt.
Minder dan zeven weken na de Op 11 aanslagen in 2001 werd de parade wereldwijd uitgezonden en was een aanwijzing dat New York terugkwam. De parade werd geleid door een gigantische pop van een Phoenix die uit de as oprijst. Opvallend aan de parade ontbrak het Bread and Puppet Theatre, dat een politiek hoofdbestanddeel van de parade was geweest, maar protesteerde tegen de nieuwe oorlog in Afghanistan. Eerder bestond het contingent Bread and Puppet uit vijf blokken van zijn gigantische poppen. Evenzo woonden minder dan 8 weken na de orkaan Katrina in 2005 meer dan 8.000 stormevacués een eerbetoon bij de begrafenisstoet bij als onderdeel van de parade. In 2010 creëerde de Haïtiaanse carnavalskunstenaar Didier Civil Haïtiaanse carnavalsfiguren als eerbetoon aan de slachtoffers van de aardbeving in Haïti in 2010.
De parade werd voor het eerst geannuleerd in de nasleep van de orkaan Sandy in 2012, die zwaar had beschadigde de kust van New York City en had Greenwich Village tijdens de parade zonder elektriciteit verlaten. Het jaar daarop zorgde een Kickstarter-campagne om de kosten van de sluiting van 2012 te dekken ervoor dat de parade niet permanent werd gesloten. De campagne bracht $ 56.000 op, waarmee het doel van $ 50.000 werd overtroffen.
Minder dan vier uur nadat acht mensen zes blokken ten westen van de paraderoute waren omgekomen bij de aanslag met vrachtwagens in New York City in 2017, verliep de parade zoals gepland. Zowel burgemeester Bill de Blasio als gouverneur Andrew Cuomo marcheerden in de parade.
In 2020, tijdens de COVID-19-pandemie in New York City, werd de parade voor het eerst in acht jaar geannuleerd. De organisatoren van de parade noemden hun bezorgdheid dat sociale afstand onmogelijk zou zijn met de grote menigten die de parade doorgaans zag.