1973 organisierte Ralph Lee von der Mettawee River Theatre Company eine informelle Parade von Puppen für Kinder um seinen Wohnsitz von Künstlern in der Westbeth Artists Community Nächstes Jahr ging die Parade von der Jane Street am Hudson River zum Washington Square Park. Ungefähr 200 Erwachsene und Kinder nahmen daran teil. Die Parade von 1975 wurde vom Theater für die neue Stadt (das sich zu dieser Zeit in Westbeth befand) produziert. Lee und die Das Theater wurde für die Produktion mit dem Obie Award ausgezeichnet. Die Parade von 1975 wuchs auf 1.500 Teilnehmer. Das neue Management brachte nach der Parade mehr Elemente für Erwachsene in die Veranstaltung ein, darunter einen Halloween-Ball. Die Organisation der Parade wurde ab 1976 offiziell von einer gemeinnützigen Organisation durchgeführt
1977 wurde die Route in die 10th Street zwischen der Greenwich Avenue und der Fifth Avenue geändert und endete immer noch am Washington Square. Ein Teufel saß oben auf dem Washington Square-Bogen, wo er Luftballons freigab und nach unten rutschte ein Draht in den Brunnen. In diesem Jahr erschien auch die Riesenspinne erstmals in der Jefferson Market Library. Die Parade begann in Westbeth bis 1983. Zwei Jahre später, als die Menge auf 250.000 Menschen anstieg, wurde die Route von den Seitenstraßen zur Sixth Avenue von der Spring Street zur 22nd Street verlegt (obwohl sich der Sammelpunkt in der Praxis weiter südlich in der Canal Street und in der Canal Street befand Der nördliche Punkt würde auf die 16th Street verkürzt. Die Änderung der Route beendete die Verbindung zum Washington Square Park. Jeanne Fleming übernahm die Leitung der Veranstaltung. Die Änderung mit ihren Barrikaden reduzierte auch die Möglichkeiten, dass Menschen an der Parade teilnehmen konnten, wie bisher der Fall.
1990 veranstalten die New York University und das Manhattan Community Board 2 nachmittags auf dem Washington Square eine nicht verwandte Kinder-Halloween-Parade in Greenwich Village. Sophia Michahelles und Alex Kahn werden die offiziellen Designer von Basil Twist entwarf 1998 und im folgenden Jahr die Spinne der Parade und entwarf die Spinne, die derzeit in der Jefferson Market Library erscheint.
Weniger als sieben Wochen nach dem September Bei den Anschlägen vom 11. September 2001 wurde die Parade weltweit ausgestrahlt und war ein Hinweis darauf, dass New York wieder auf die Beine kam. Die Parade wurde von einer riesigen Marionette eines Phönix angeführt, der aus der Asche aufstieg. Auffällig fehlte bei der Parade das Brot- und Puppentheater, das ein politischer Bestandteil der Parade gewesen war, aber gegen den neuen Krieg in Afghanistan protestierte. Früher bestand das Brot- und Puppenkontingent aus fünf Blöcken seiner riesigen Puppen. In ähnlicher Weise nahmen weniger als 8 Wochen nach dem Hurrikan Katrina im Jahr 2005 mehr als 8.000 Evakuierte im Rahmen der Parade an einem Tribut an die Trauerprozession teil. Im Jahr 2010 schuf der haitianische Karnevalskünstler Didier Civil haitianische Karnevalsfiguren als Hommage an die Opfer des Erdbebens in Haiti 2010.
Die Parade wurde nach dem Hurrikan Sandy im Jahr 2012 zum ersten Mal abgesagt beschädigte die Küste von New York City und hatte Greenwich Village während der Paradezeit ohne Strom verlassen. Im nächsten Jahr rettete eine Kickstarter-Kampagne zur Deckung der Kosten für die Schließung 2012 die Parade vor einer dauerhaften Schließung. Die Kampagne brachte 56.000 US-Dollar ein und übertraf damit ihr Ziel von 50.000 US-Dollar.
Weniger als vier Stunden, nachdem acht Menschen westlich der Parade-Route beim New Yorker Lkw-Angriff 2017 sechs Menschen westlich der Parade-Route getötet worden waren, verlief die Parade wie geplant. Sowohl Bürgermeister Bill de Blasio als auch Gouverneur Andrew Cuomo marschierten in der Parade.
Im Jahr 2020, während der COVID-19-Pandemie in New York City, wurde die Parade zum ersten Mal seit acht Jahren abgesagt. Die Organisatoren der Parade führten Bedenken an, dass eine soziale Distanzierung angesichts der großen Menschenmenge, die die Parade normalerweise sah, unmöglich sei.