W 1973 r. Ralph Lee z Mettawee River Theatre Company zorganizował nieformalną paradę kukiełek dla dzieci wokół swojej rezydencji artystów w Westbeth Artists Community. w następnym roku parada przeszła z Jane Street nad rzeką Hudson do Washington Square Park. Uczestniczyło w niej około 200 dorosłych i dzieci. Paradę z 1975 r. wyprodukował Theatre for the New City (który w tym czasie znajdował się w Westbeth). Lee i Teatr zdobył nagrodę Obie Award za przedstawienie. W 1975 r. Parada wzrosła do 1500 osób. Nowy zarząd wprowadził do imprezy więcej elementów dla dorosłych, w tym bal Halloweenowy po paradzie. Organizacją parady formalnie zajmowała się organizacja non-profit od 1976 r. .
W 1977 roku, trasa została zmieniona na 10th Street między Greenwich Avenue i Fifth Avenue i nadal kończyła się na Washington Square. Diabeł siedział na szczycie łuku Washington Square, gdzie wypuszczał balony i zsunął się w dół drut do fontanny. W tym roku po raz pierwszy pojawił się gigantyczny pająk w bibliotece Jefferson Market Library. Parada rozpoczęła się w Westbeth do 1983 roku. Dwa lata później, gdy tłumy wzrosły do 250 000, trasa została przeniesiona z bocznych ulic na Sixth Avenue ze Spring Street na 22nd Street (chociaż w praktyce miejsce zbiórki znajdowało się dalej na południe, przy Canal Street i północny punkt zostałby skrócony do 16th Street. Zmiana trasy zakończyła połączenie z Washington Square Park. Jeanne Fleming przejęła zarządzanie imprezą. Zmiana w postaci barykad zmniejszyła również możliwości przyłączenia się ludzi do parady w dowolnym momencie, jak dotychczas
W 1990 roku New York University i Manhattan Community Board 2 zaczęły organizować popołudniową paradę Halloweenową dla dzieci w Greenwich Village na Washington Square. Sophia Michahelles i Alex Kahn zostali oficjalnymi projektantami marionetek parady w 1998 roku, a rok później Basil Twist zaprojektował pająka, który obecnie pojawia się w Jefferson Market Library.
Niecałe siedem tygodni po wrześniu 11 ataków w 2001 roku, parada była transmitowana na całym świecie i wskazywała, że Nowy Jork odbijał się w górę. Paradzie przewodziła gigantyczna marionetka Feniksa wyłaniająca się z popiołów. Na paradzie wyraźnie brakowało Bread and Puppet Theatre, który był polityczną podstawą parady, ale protestował przeciwko nowej wojnie w Afganistanie. Wcześniej kontyngent Bread and Puppet składał się z pięciu bloków swoich gigantycznych marionetek. Podobnie, mniej niż 8 tygodni po huraganie Katrina w 2005 r., Ponad 8 000 ewakuowanych przez burzę wzięło udział w pochodzie pogrzebowym w hołdzie w ramach parady. W 2010 roku, Haitian Carnival Artist Didier Civil stworzył postacie z Haiti karnawału jako hołd dla ofiar trzęsienia ziemi na Haiti w 2010 roku.
Parada została odwołana po raz pierwszy w następstwie huraganu Sandy w 2012 roku, który mocno uszkodził wybrzeże Nowego Jorku i opuścił Greenwich Village bez prądu podczas parady. W następnym roku kampania na Kickstarterze mająca na celu pokrycie kosztów zamknięcia w 2012 roku uchroniła paradę przed trwałym zamknięciem. Kampania zebrała 56 000 dolarów, przekraczając jej cel 50 000 dolarów.
Niecałe cztery godziny po tym, jak osiem osób zginęło sześć przecznic na zachód od trasy parady w ataku ciężarówek w Nowym Jorku w 2017 roku, parada przebiegła zgodnie z planem. Zarówno burmistrz Bill de Blasio, jak i gubernator Andrew Cuomo maszerowali w paradzie.
W 2020 roku, podczas pandemii COVID-19 w Nowym Jorku, parada została odwołana po raz pierwszy od ośmiu lat. Organizatorzy parady wskazywali na obawy, że dystans społeczny byłby niemożliwy przy dużej liczbie tłumów, którą zwykle widywali.