Cobb tjänade som advokat för en federal domare, sedan assisterande amerikansk advokat för District of Maryland 1981-86 baserad i Baltimore som chef för kriminalsektionen och chef av regionens arbetsgrupp för narkotikahantering och organiserad brottslighet. 1986 gick han med i Baltimore advokatbyrå Miles och Stockbridge. Två år senare gick han med i Hogan & Hartson, som blev Hogan Lovells.
Cobb fungerade som speciell rättegång under en oberoende utredning av Department of Housing and Urban Development på 1990-talet.
Cobb försvarade framgångsrikt Hudson Foods mot anklagelser om att dess chefer ljög för utredare efter en återkallelse av nötkött smittat med E. coli. Ledarna frikändes på alla anklagelser. Han representerade den demokratiska insamlingen John Huang mot anklagelser för kampanjfinansiering. Huang erkände sig skyldig 1999. Andra högprofilerade kunder har inkluderat Eli Segal, Mary McCarthy AIG, Office Depot, Saud House, IBM och Medtronic.
Cobb är stipendiat från American College of Trial Lawyers.
Roll i specialrådsutredningen Redigera
Cobb gick med i Vita huset för att hantera ärenden relaterade till pågående utredningar av ryska valstörningar, med start den 31 juli 2017. Cobb var en del av Vita husets interna juridiska team och rapporterade direkt till president Trump. Cobb sa att han accepterade Vita husets uppdrag eftersom ”det var en omöjlig uppgift med en deadline.” Han utarbetade vidare att han hade ”stenar i huvudet och stålkulor.” Cobb rekommenderades till Trump av John Dowd, som var medlem i hans privata juridiska team.
Cobb sa att det inte finns någon anledning att tro att Trump personligen är under utredning, och att ”De” är fullt ut samarbetsläge och de ”har fått i uppdrag att samarbeta fullt ut och komma överens med detta så snabbt som möjligt.”
Den 2 maj 2018 meddelade Cobb att han avgick som specialråd i Vita huset i slutet av månaden. Han utfärdade ett uttalande att ”det har varit en ära att tjäna landet i denna egenskap i Vita huset. Jag önskar att alla ska gå framåt.”
Cobb uppgav den 22 oktober 2018 att han inte gjorde det tror att Mueller-utredningen var en ”häxjakt”. Han upprepade den bedömningen i en ABC News-intervju den 5 mars 2019 och tillade att han tror att Mueller är ”en amerikansk hjälte”.
I december 2020 sa Cobb till Peter Nicholas från Atlanten, ”Jag trodde då och nu arbetade jag för landet. Jag hade egentligen inga problem med det. Människors reaktioner var ofta fientliga när de fick reda på vad jag gjorde. Hur hyckleriskt är det att tänka att demokraterna förtjänar de bästa människorna och republikanerna inte? Jag har tjänat båda. Det är samma land. ”