Castillo San Cristóbal står vakt vid den östra porten, landets ingång, till den muromgärdade staden Old San Juan . Byggandet av San Cristobal började 1634 och avslutades 1790, även om ändringar gjordes långt in på 1700-talet. Dess bättre kända systerbefästning, El Morro, var utformad för att skydda staden från attacker till sjöss, medan San Cristóbal bevakades från fiendens inflygningar till lands. Njut av en promenad genom befästningen, kik genom kanonomskärningar och besök vaktlådor där spanska soldater stod vakt för ett halvt årtusen sedan. Om du älskar att fotografera spektakulär utsikt är San Cristobal en guldgruva för dig, med panoramautsikt över kusten från Gamla San Juan till Condado och vidare. San Cristóbal täcker 27 tunnland och är den största befästningen som byggdes av spanska i den nya världen. Se var de första skotten från det spansk-amerikanska kriget avfyrades och var noga med att besöka förbises för djävulens vaktlåda eller ”Garita del Diablo”, från vilken soldater enligt legender mystiskt försvann.
Båda befästningarna kan utforskas varje dag från 9:00 till 17:00 antingen på egen hand eller på ett av de ranger-ledda program som hålls under hela veckan.