Hur mycket vet vi om Cromwells bakgrund? Var han till exempel släkt med Thomas Cromwell? Hade han några bröder och systrar?
Vi vet en hel del om Oliver Cromwells närmaste förfäder och nära släktingar, genom arbetet av arton- och artonhundratalets historiker som Mark Noble och James Waylen, samt genom nyare forskning.
Cromwell var inte direkt härstammande. från Henry VIII: s högsta minister Thomas Cromwell, som höjdes till Essex jarledom men dömdes och avrättades 1540 när han föll från favör, fast han var ansluten till honom via Thomas syster. Olivers farfarsfar, Morgan Williams, hade gifte sig med Thomas Cromwells syster Katherine 1497. Deras tre söner, Richard, en annan Richard och Walter, började praxis att kalla sig Cromwell i stället för deras sanna efternamn Williams, till ära för sin berömda morbror. De flesta av deras ättlingar, i tur, använde efternamnet Cromwell, eller ibland Williams-alias-Cromwell. Efter restaureringen, när det kan ha varit oklokt att se att ha nära förbindelser med Oliver Cromwell, återvände några familjemedlemmar en tid till att kalla sig Williams, men i allmänhet bara som en tillfällig åtgärd.
Den äldste av de två Richards som var söner till Morgan Williams och Katherine Cromwell blev senare riddare och hade två söner, Henry och Francis, som båda använde efternamnet Cromwell. Henry, som själv på sikt blev riddare, fick elva barn av sin första fru (sex söner och fem döttrar), varav de flesta överlevde till vuxen ålder, gifte sig och hade egna barn. Robert Cromwell (d. 1617) var en av de yngre sönerna till Sir Henry; han gifte sig med Elizabeth, dotter till William Steward (d 1594).
Robert Cromwell och Elizabeth hade tio barn (tre söner och sju döttrar). Deras äldste son hette Henry, förmodligen till ära för Roberts egen far, men han dog strax efter födseln 1595. Så när deras andra son föddes 1599 och döptes Oliver, förmodligen till ära för Roberts äldste bror Sir Oliver, blev han den äldsta överlevande sonen och arvtagaren till Robert. En yngre bror, Robert junior, föddes 1609 men också han dog snabbt. Således i praktiken var Oliver i själva verket den enda sonen, eftersom han var den enda sonen till Robert och Elizabeth som överlevde spädbarn. Unga Oliver växte till manlighet i en kvinnodominerad miljö, för medan han inte hade några överlevande bröder och hans far dog ganska ung 1617, blev hans änkemoder (som levde vidare till mitten av 1650-talet, men gifte sig aldrig) en tid chef för ett hushåll som omfattade sju växande döttrar, systrar till unga Oliver. Tre av hans systrar var äldre än honom, de återstående fyra yngre. De flesta om inte alla överlevde långt in i vuxenlivet, de flesta gifte sig på sikt och åtminstone fem av dem hade egna barn, som därmed blev Olivers syskonbarn.
Cromwells äldsta syster var Joan, om vilken lite man känner till. Vissa källor, som James Waylen, tyder på att hon dog ung ungefär åtta år, även om andra hävdar att hon överlevde till vuxen ålder och gifte sig med en William Baker 1611.
Elizabeth Cromwell (född 1593) var den enda av Olivers systrar som verkligen överlevde till vuxen ålder men inte gifte sig. Han skrev till henne i december 1651, tackade henne för alla hennes brev, bad om ursäkt för att hon svarade så sällan, skickade henne £ 20 ”som ett litet tecken på min kärlek” och avslutade ”Jag vilar, kära syster, din kärleksfulla bror”. Under de senaste åren verkar hon ha bott med Olivers yngre son, Henry och hans fru i deras hem i Wicken, Cambridgeshire. Hon dog där 1672 och begravdes i Wicken kyrka.
Catherine Cromwell (född 1597) gifte sig två gånger, först med Roger Whitestone och sedan efter hans död med regicidsöverste John Jones. Hon tillbringade enligt uppgift mycket av sitt gift liv med Roger Whitestone i Holland, och där föddes de flesta eller alla hennes barn (två döttrar och tre eller kanske fyra söner).
Margaret Cromwell (född 1601) gifte sig i eller omkring 1617 överste Valentine Waulton (eller Walton), en annan av kungens domare 1649, som överlevde henne. Paret hade en dotter och fyra eller kanske fem söner, varav en dog på Marston Moors slagfält i juli 1644 som ett resultat av ett amputationsförsök på hans ben som hade krossats av fiendens skott; Cromwells brev som förmedlar nyheterna till sin far är ett av de mest rörande och oftast citerade under hela inbördeskriget.
Anna Cromwell (född 1603) gifte sig med John Sewster. Före hennes relativt tidiga död 1646 hade paret sex barn (tre söner och tre döttrar, varav en gifte sig med Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (född 1606) gifte sig 1636 med John Disbrowe, som blev överbefälhavare i parlamentariska armén, en nära kollega till Olivers, en medlem av Protectoral of State i hela protektoratet och en av majorgeneralerna 1655 -6. Paret hade minst sex söner – och möjligen andra söner och döttrar som dog i spädbarn – innan äktenskapet avslutades med Jane död 1656.
Robina Cromwell var den yngsta av Olivers systrar. Hon gifte sig med två kyrkliga män, först Peter French, kanon i Christchurch, Oxford, och efter hans död dr John Wilkins, senare biskop av Chester. Endast ett barn, en dotter Elizabeth i sitt första äktenskap, verkar ha överlevt till vuxen ålder. På sikt gifte hon sig med John Tillotson, därefter ärkebiskop av Canterbury.
Cromwell förblev mycket nära sin änka mor till slutet av sitt långa liv. I april 1649, när han funderade på att leda militärkampanjen i Irland, skrev han att han var ovillig att lämna henne ”i ett sådant tillstånd av sjukdom”. Hon verkar ha bott del- eller heltid med Oliver och hans fru och barn i många år fram till hennes död i Whitehall 1654; hon hade levt tillräckligt länge för att se sin son bli statschef. Hon begravdes i Westminster Abbey men hennes var en av ett antal Cromwell-lik som grävdes upp och avlägsnades vid restaureringen.