(R, R) och (S , S) -strukturer är icke-överlagbara spegelbilder, så de är ett par enantiomerer.
Om vi tittar på (R, S) och (S, R) som ritats ovan, borde det vara rimligt lätt att inse att dessa två strukturer faktiskt är samma sak eftersom de är överlagrade, dvs. (R, S) º (S, R). Denna struktur är meso-isomeren. För att verifiera detta, vrid en av modellerna 180 grader runt den vertikala axeln så att den ser ut som den andra strukturen. I konformationerna för (R, S) som visas ovan bör spegelplanet vara uppenbart (vertikalt plan som halverar mitt på den centrala CC-bindningen).
|
|
|
||
 (R, S) -2,3-diklorbutan |
|
 |
 |
Låt oss dock titta på den andra viktiga konformationen av meso-isomeren och se till att vi kan känna igen att det är den meso-isomer.
Förhållandet mellan A till B är inte omedelbart obviou s. Men när den högra änden har roterats runt den centrala C-C-bindningen 180 grader kan A ses som en spegelbild av B. Ett snabbt sätt att känna igen om en molekyl är achiral är att leta efter ett symmetriplan.
Viktiga egenskaper hos meso-kompounder som du bör känna till:
För enkla meso-föreningar med två chiralitetscentra:
- de är optiskt inaktiva
- de måste vara (R, S) konfiguration
- de är diastereomerer av (R, R) och (S, S) isomererna
 |
 |
 |
© Dr. Ian Hunt, Institutionen för kemi |  |