Cobb serviu como escrivão de um juiz federal e, em seguida, Procurador Assistente dos Estados Unidos para o Distrito de Maryland em 1981-86 baseado em Baltimore como chefe da seção criminal e chefe da força-tarefa de repressão às drogas e crime organizado da região. Em 1986, ele se juntou ao escritório de advocacia Miles and Stockbridge de Baltimore. Dois anos depois, ele se juntou ao Hogan & Hartson, que se tornou Hogan Lovells.
Cobb atuou como advogado especial durante uma investigação independente do Departamento de Habitação e Desenvolvimento Urbano na década de 1990.
A Cobb defendeu com sucesso a Hudson Foods contra alegações de que seus executivos mentiram investigadores após um recall de carne contaminada com E. coli. Os executivos foram absolvidos de todas as acusações. Ele representou o arrecadador de fundos democrata John Huang contra as acusações de financiamento da campanha. Huang se declarou culpado em 1999. Outros clientes importantes incluem Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, House of Saud, IBM e Medtronic.
Cobb é membro do American College of Trial Lawyers.
Função na investigação do Conselho Especial Edit
Cobb ingressou na Casa Branca para gerenciar questões relacionadas às investigações em andamento sobre a interferência nas eleições russas, a partir de 31 de julho de 2017. Cobb fazia parte da equipe jurídica interna da Casa Branca e se reportava diretamente ao Presidente Trump. Cobb disse que aceitou a atribuição da Casa Branca porque “era uma tarefa impossível com um prazo.” Ele elaborou ainda que tinha “pedras em sua cabeça e bolas de aço”. Cobb foi recomendado a Trump por John Dowd, que era membro de sua equipe jurídica privada.
Cobb disse que não há razão para acreditar que Trump esteja pessoalmente sob investigação e que “Eles” estão completos modo de cooperação e eles “foram orientados a cooperar totalmente e resolver isso o mais rápido possível.”
Em 2 de maio de 2018, Cobb anunciou que estava se aposentando como conselheiro especial da Casa Branca no final de o mês. Ele emitiu uma declaração de que “foi uma honra servir o país nesta capacidade na Casa Branca. Desejo o melhor a todos no futuro.”
Cobb declarou em 22 de outubro de 2018 que não acho que a investigação de Mueller foi uma “caça às bruxas”. Ele repetiu essa avaliação em uma entrevista da ABC News em 5 de março de 2019, acrescentando que acha que Mueller é “um herói americano”.
Em dezembro de 2020, Cobb disse a Peter Nicholas do The Atlantic: “Eu acreditei então e agora eu trabalhava para o país. Não tive nenhuma dificuldade com isso. As reações das pessoas eram freqüentemente hostis quando descobriam o que eu estava fazendo. É hipócrita pensar que os democratas merecem o melhor povo e os republicanos não? Eu servi a ambos. É o mesmo país. “