O Castillo San Cristóbal fica de guarda no portão leste, a entrada do terreno, da cidade murada da Velha San Juan . A construção de San Cristobal começou em 1634 e terminou em 1790, embora as modificações tenham sido feitas no século XVIII. Sua fortificação irmã mais conhecida, El Morro, foi projetada para proteger a cidade de ataques marítimos, enquanto San Cristóbal protegia contra abordagens inimigas por terra. Desfrute de um passeio pela fortificação, espreite através dos canhões e visite as guaritas onde há meio milênio soldados espanhóis estavam de vigia. Se você adora fotografar vistas espetaculares, San Cristobal é uma mina de ouro para você, com sua vista panorâmica da costa de Old San Juan a Condado e além. Cobrindo 27 acres, San Cristóbal é a maior fortificação construída pelos espanhóis no Novo Mundo. Veja onde foram disparados os primeiros tiros da Guerra Hispano-Americana e não deixe de visitar o mirante da Guarita do Diabo ou do “Garita del Diablo”, de onde, segundo a lenda, soldados desapareceram misteriosamente.
Ambas as fortificações podem ser exploradas todos os dias das 9h às 17h, por conta própria ou em um dos programas conduzidos por guardas florestais realizados durante a semana.