No entanto, a próxima oferta de Young, o ousado álbum acústico e elétrico Freedom (1989), foi um retorno à forma após uma década de divagações musicais. Ele também alcançou seu segundo maior sucesso com a faixa “Rockin in the Free World”, que subiu para o segundo lugar nas paradas. Talvez mais importante, tornou-o ainda mais querido para artistas emergentes como Sonic Youth, Dinosaur Jr. e Nirvana, vários dos quais contribuíram com faixas para um álbum de tributo lançado no mesmo ano intitulado The Bridge, cujos lucros foram para a Bridge School. Isso também destacou a influência de Young nesta nova safra de músicos, o que lhe valeu o título de ” Padrinho do Grunge. ”
Como o primeiro estadista mais velho nesta nova era, Young continuou a gravar e explorar, reunindo-se mais uma vez com Crazy Horse para gravar Ragged Glory (1990) e lançando o álbum ao vivo carregado de ruído Weld (1991). No ano seguinte, ele voltou às suas raízes folk com Harvest Moon. Apresentando canções como “War of Man”, “Unknown Legend” e “Harvest Moon”, foi um dos álbuns mais acessíveis de Young e foi um sucesso de crítica e popular, alcançando o 16º lugar nas paradas e eventualmente chegando ao disco de platina duplo.
Mais uma vez nas boas graças do público ouvinte, Young, no entanto, continuou a se expandir em várias arenas, compondo a canção indicada ao Oscar “Filadélfia” para o filme de 1994 de Jonathan Demme de mesmo nome, também como o lançamento de Sleep with Angels, a resposta de Young à morte de Kurt Cobain, que encerrou sua nota de suicídio com a letra “é melhor queimar do que desaparecer”, de “Hey Hey, My My” de Young. No ano seguinte, ele foi apoiado pelo Pearl Jam em seu álbum de maior sucesso desde 1972, Mirror Ball, e também foi incluído no Hall da Fama do Rock and Roll pela primeira vez. (Ele seria nomeado novamente dois anos depois com os outros membros do Buffalo Springfield.)
Completando esta década feliz para Young, Crazy Horse o apoiou para o álbum de 1996 Broken Arrow e ele forneceu o esparso, trilha sonora temperamental para o western de Jim Jarmusch, Dead Man, estrelado por Johnny Depp. Jarmusch, por sua vez, fez de Young o foco de um documentário de 1997, Year of the Horse.
9/11 e Health Scare
Entrando na década seguinte, Young lançou seu 24º álbum de estúdio, Silver & Ouro. Na esteira dos ataques terroristas de 11 de setembro, ele gravou o patriótico “Lets Roll” e seguiu com os álbuns Are You Passionate? E Greendale, um projeto conceitual com um filme sobre uma cidade fictícia na Califórnia que permitiu a Young explorar o temas ambientais pelos quais ele permaneceu apaixonado ao longo de sua vida.
No entanto, a produção estável de Young foi brevemente interrompida em 2005, quando ele sofreu um aneurisma quase fatal que exigiu uma cirurgia no cérebro. Enquanto se recuperava, ele terminou o trabalho no Prairie Wind reflexivo e acústico. Um trabalho silencioso que aborda as questões da mortalidade após sua doença e o falecimento de seu pai, remetia a algumas de suas gravações mais populares e alcançou o terceiro lugar nas paradas.
Longe de se acalmar, em 2006 Young lançou o furioso álbum de protesto Living With War, inspirado na guerra do Iraque e trazia faixas como “Lets Impeach the President” e “Shock and Awe”. Após uma série de álbuns retrospectivos ao vivo na segunda metade dos anos 2000, Young lançou a primeira parte de uma coleção muito esperada de seu trabalho – The Archives Vol. 1 1963-1972 – uma caixa de nove discos que cobre a primeira década de sua longa carreira.
Autobiografia e novas fronteiras
Os anos 2010 foram muito parecidos com qualquer outro período da trajetória de Young, repleto de reflexões sobre o passado, um olhar para o futuro e um foco sobre as questões pelas quais ele é mais apaixonado. Seus projetos da década incluem Le Noise, de 2010, os padrões folk e o álbum patriótico Americana, o LP duplo Psychedelic Pill de 2012, o tema ambientalista Storytone e The Monsanto Years de 2015, seu 35º álbum.
Durante este período, Young também publicou sua autobiografia franca, Waging Heavy Peace. Apesar de declarar em sua introdução que precisava fazer uma pausa na turnê, o músico de longa data já havia retornado aos palcos na época do lançamento do livro.
Embora jovem e sua esposa Pegi se divorciou em 2014, eles continuam seu trabalho para apoiar a Bridge School, e Young continua fortemente envolvido com Farm Aid, Global Poverty Project e MusiCares, bem como defendendo várias causas políticas e ambientais.
Em agosto de 2018, foi relatado que o roqueiro veterano havia se casado secretamente com a atriz Daryl Hannah. Em janeiro de 2020, ele se tornou um cidadão americano.
Enquanto isso, o roqueiro veterano continuou produzindo música com os álbuns Peace Trail (2016), Hitchhiker (gravado em 1976, lançado em 2017), The Visitor (2017) ) e Colorado (2019), este último apoiado por Crazy Horse.Young também pretendia fazer uma turnê com Crazy Horse em 2020 até que a pandemia de coronavírus anulasse esses planos, levando o artista a realizar uma série de concertos digitais “Fireside Session”.