Quanto sabemos sobre o histórico de Cromwell? Ele era, por exemplo, parente de Thomas Cromwell? Ele tinha irmãos ou irmãs?
Sabemos um pouco sobre os ancestrais imediatos e parentes próximos de Oliver Cromwell, por meio do trabalho de historiadores dos séculos XVIII e XIX, como Mark Noble e James Waylen, bem como por meio de pesquisas mais recentes.
Cromwell não era descendente direto do ministro-chefe de Henrique VIII, Thomas Cromwell, que foi elevado ao condado de Essex, mas foi condenado e executado em 1540 quando caiu em desgraça, embora estivesse ligado a ele por meio da irmã de Thomas. O trisavô de Oliver, Morgan Williams, tinha casou-se com a irmã de Thomas Cromwell, Katherine em 1497. Seus três filhos, Richard, outro Richard e Walter, começaram a se chamar Cromwell no lugar de seu verdadeiro sobrenome Williams, em homenagem a seu famoso tio materno. A maioria de seus descendentes, em por sua vez, usou o sobrenome Cromwell, ou ocasionalmente Williams-alias-Cromwell. Após a Restauração, quando pode ter sido imprudente ser visto como tendo laços estreitos com Oliver Cromwell, alguns membros da família voltaram a se chamar Williams, embora geralmente apenas como uma medida temporária.
O mais velho dos dois Richards, filhos de Morgan Williams e Katherine Cromwell, foi posteriormente nomeado cavaleiro e teve dois filhos, Henry e Francis, ambos com o sobrenome Cromwell. Henry, ele próprio nomeado cavaleiro, teve onze filhos com sua primeira esposa (seis filhos e cinco filhas), a maioria dos quais sobreviveu até a idade adulta, casou-se e teve filhos. Robert Cromwell (d 1617) foi um dos filhos mais novos de Sir Henry; ele se casou com Elizabeth, filha de William Steward (m 1594).
Robert Cromwell e Elizabeth tiveram dez filhos (três filhos e sete filhas). Seu filho mais velho se chamava Henry, presumivelmente em homenagem ao próprio pai de Robert, mas ele morreu logo após o nascimento em 1595. Assim, quando seu segundo filho nasceu em 1599 e foi batizado de Oliver, provavelmente em homenagem ao irmão mais velho de Robert, Sir Oliver, ele se tornou o filho mais velho sobrevivente e herdeiro de Robert. Um irmão mais novo, Robert Júnior, nasceu em 1609, mas ele também morreu rapidamente. Assim, na prática, Oliver era efetivamente filho único, pois foi o único filho de Robert e Elizabeth que sobreviveu à infância. O jovem Oliver cresceu em um ambiente dominado por mulheres, pois enquanto ele não tinha irmãos sobreviventes e seu pai morreu muito jovem em 1617, sua mãe viúva (que viveu até meados de 1650, mas nunca se casou novamente) tornou-se por um tempo chefe da uma família que incluía sete filhas em crescimento, irmãs do jovem Oliver. Três de suas irmãs eram mais velhas do que ele, as quatro restantes mais jovens. A maioria, senão todos, sobreviveu até a idade adulta, a maioria casou-se no devido tempo e pelo menos cinco deles tiveram seus próprios filhos, que se tornaram sobrinhos e sobrinhas de Oliver.
A irmã mais velha de Cromwell era Joan, sobre quem pouco se sabe. Algumas fontes, como James Waylen, sugerem que ela morreu jovem, por volta dos oito anos, embora outras afirmem que ela sobreviveu até a idade adulta e se casou com William Baker em 1611.
Elizabeth Cromwell (nascida em 1593) foi a única As irmãs de Oliver que certamente sobreviveram até a idade adulta, mas não se casaram. Ele escreveu a ela em dezembro de 1651, agradecendo-lhe por todas as suas cartas, desculpando-se por responder tão raramente, enviando-lhe £ 20 “como um pequeno símbolo de meu amor” e encerrando “Eu descanso, querida irmã, seu afetuoso irmão”. Em seus últimos anos, ela parece ter vivido com o filho mais novo de Oliver, Henry, e sua esposa em sua casa em Wicken, Cambridgeshire. Ela morreu lá em 1672 e foi sepultada na igreja de Wicken.
Catherine Cromwell (nascida em 1597) casou-se duas vezes, primeiro com Roger Whitestone e depois de sua morte com o coronel regicida John Jones. Segundo consta, ela passou grande parte de sua vida de casada com Roger Whitestone na Holanda, e lá nasceram a maioria ou todos os seus filhos (duas filhas e três ou talvez quatro filhos).
Margaret Cromwell (nascida em 1601) casou-se por volta de 1617 com o coronel Valentine Waulton (ou Walton), outro dos juízes do rei em 1649, que sobreviveu a ela. O casal teve uma filha e quatro ou talvez cinco filhos, um dos quais morreu no campo de batalha de Marston Moor em julho de 1644 como resultado de uma tentativa de amputação de sua perna que havia sido esmagada por um tiro inimigo; A carta de Cromwell transmitindo a notícia a seu pai é uma das mais comoventes e mais citadas de toda a guerra civil.
Anna Cromwell (nascida em 1603) se casou com John Sewster. Antes de sua morte relativamente precoce em 1646, o casal teve seis filhos (três filhos e três filhas, uma das quais se casou com Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (nascida em 1606) casou-se em 1636 com John Disbrowe, que se tornou um comandante sênior do exército parlamentar, um colega próximo de Oliver, membro do Conselho de Estado Protetorado em todo o Protetorado e um dos Grandes Generais de 1655 -6. O casal teve pelo menos seis filhos – e possivelmente outros filhos e filhas que morreram na infância – antes do casamento ser encerrado com a morte de Jane em 1656.
Robina Cromwell era a mais nova das irmãs de Oliver. Ela se casou com dois religiosos, primeiro Peter French, cônego de Christchurch, Oxford, e depois de sua morte com o Dr. John Wilkins, mais tarde bispo de Chester. Apenas uma criança, a filha Elizabeth de seu primeiro casamento, parece ter sobrevivido até a idade adulta. No devido tempo, ela se casou com John Tillotson, mais tarde arcebispo de Canterbury. Cromwell permaneceu muito próximo de sua mãe viúva até o fim de sua longa vida. Em abril de 1649, enquanto pensava em liderar a campanha militar na Irlanda, ele escreveu que estava relutante em deixá-la “em tal condição de doença”. Ela parece ter vivido em tempo parcial ou integral com Oliver e sua esposa e filhos por muitos anos até sua morte em Whitehall em 1654; ela viveu o suficiente para ver seu filho se tornar chefe de Estado. Ela foi enterrada na Abadia de Westminster, mas o dela foi um dos vários cadáveres de Cromwell exumados e removidos na Restauração.