The Song of Hiawatha, “Paul Reveres Ride” e outras poesias
Em 1836 Longfellow retornou a Harvard e se estabeleceu no A famosa Craigie House, que mais tarde lhe foi dada como presente de casamento quando se casou novamente em 1843. Seus esboços de viagem, Outre-Mer (1835), não tiveram sucesso. Em 1839, ele publicou Voices of the Night, que continha os poemas “Hymn to the Night ”,“ O Salmo da Vida ”e“ A Luz das Estrelas ”e alcançou popularidade imediata. Naquele mesmo ano, Longfellow publicou Hyperion, um romance romântico que idealizava suas viagens pela Europa. Em 1842, suas Ballads and Other Poems, contendo favoritos como “The Wreck of the Hesperus” e “The Village Blacksmith”, varreram o país. Os sentimentos antiescravistas que ele expressou em Poems on Slavery naquele mesmo ano, no entanto, careciam da humanidade e do poder das denúncias de John Greenleaf Whittier sobre o mesmo tema. Longfellow sentia-se mais à vontade em Evangeline (1847), um poema narrativo que alcançou quase todos os lares alfabetizados dos Estados Unidos. É uma história sentimental de dois amantes separados quando soldados britânicos expulsam os Acadians (colonos franceses) do que hoje é a Nova Escócia. Os amantes, Evangeline e Gabriel, se reencontram anos depois, quando Gabriel está morrendo.
Longfellow presidiu o programa de línguas modernas de Harvard por 18 anos e depois deixou o ensino em 1854. Em 1855, usando os dois livros de Henry Rowe Schoolcraft sobre as tribos indígenas da América do Norte como base e as métricas trocáicas do épico finlandês Kalevala como seu meio, ele moldou A Canção de Hiawatha (1855). Seu apelo ao público foi imediato. Hiawatha é um índio Ojibwa que, após vários feitos míticos, se torna o líder de seu povo e se casa com Minnehaha antes de partir para as Ilhas dos Abençoados. Tanto o poema quanto sua métrica cantada têm sido objetos frequentes de paródia.
O longo poema de Longfellow, The Courtship of Miles Standish (1858), foi outro grande sucesso popular. Mas a morte em 1861 de sua segunda esposa, depois que ela acidentalmente ateou fogo em seu vestido, o mergulhou na melancolia. Motivado pela necessidade de alívio espiritual, ele traduziu A Divina Comédia de Dante, produzindo uma das traduções mais notáveis da época, e escreveu seis sonetos sobre Dante que estão entre seus melhores poemas.
Os contos de um Wayside Inn, modelado aproximadamente em The Canterbury Tales de Geoffrey Chaucer e publicado em 1863, revela seu dom narrativo. O primeiro poema, “Paul Reveres Ride”, tornou-se um favorito nacional. Escrito em um tetrâmetro anapestico que pretendia sugerir o galope de um cavalo, esta balada folclórica relembra um herói da Revolução Americana e seu famoso “passeio da meia-noite” para alertar os americanos o ataque britânico iminente em Concord, Massachusetts. Embora seu relato da viagem de Revere seja historicamente incorreto, o poema criou uma lenda americana. Longfellow publicou em 1872 o que pretendia ser sua obra-prima, Christus: A Mystery, uma trilogia que trata do cristianismo desde o início. Ele seguiu este trabalho com dois poemas dramáticos fragmentários, “Judas Maccabaeus” e “Michael Angelo”. Mas seu gênio não era dramático, como havia demonstrado anteriormente em O estudante espanhol (1843). Muito depois de sua morte em 1882, no entanto, essas obras posteriores negligenciadas foram vistas como contendo alguns de seus escritos mais eficazes.