O depósito original de Winter Park foi construído em 1882 pela South Florida Railroad dez anos depois de construir uma linha de Sanford a Orlando. Uma nova estação de passageiros foi construída em 1913 pela Atlantic Coast Line Railroad (ACL) e incluía um depósito de carga, que está localizado ao sul da atual estação. O depósito de carga foi utilizado pela ferrovia até 1982, quando foi adquirido pela prefeitura. Agora é usado como um mercado de fazendeiros e como local para casamentos e outros eventos especiais. Uma estação moderna mais recente foi construída pelo ACL em 1962 diretamente ao lado de um grande parque da cidade conhecido como Central Park. Estava localizado a um quarteirão de distância da Park Avenue, uma rua repleta de boutiques e restaurantes de luxo.
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A estação anterior de 1962 desatualizada, que estava em mau estado
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Locomotiva MPI MP32PH-Q 103 SunRail na estação Winter Park
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Nova estação Winter Park
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Um trem SunRail para o sul sai da nova estação Winter Park a caminho do Hospital da Flórida.
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Vitral no estádio Winter Park n
Em 14 de fevereiro de 2013, o Pillar Construction Group de Clermont, FL começou a trabalhar na construção de uma nova estação de $ 1,2 milhão, que substituiu o Depósito da era de 1962. A nova estação, que foi projetada no estilo do artesão para melhor se misturar com a arquitetura da cidade, inclui um saguão aprimorado, obras de arte e banheiros maiores. O novo depósito foi financiado principalmente por uma doação de US $ 950.000 do Ônibus da Administração Federal de Trânsito & Programa de instalações de ônibus, que foi combinado com mais de US $ 237.000 em financiamento local da cidade. Após a inauguração da nova estação em 3 de março de 2014, o depósito histórico da ACL foi fechado e demolido.
Além da Amtrak, a estação Winter Park serve como uma parada no sistema ferroviário de passageiros SunRail. As operações começaram em 1º de maio de 2014. Ao contrário da maioria das estações SunRail, que apresentam coberturas compostas por postes de alumínio branco apoiando telhados verdes inclinados, as coberturas do Winter Park têm telhados triangulares brancos tradicionais. Também inclui máquinas de venda automática de bilhetes, validadores de bilhetes, cabines de chamada , bebedouros, plataformas separadas projetadas para passageiros em cadeiras de rodas.