Capítulo 7: Compostos meso


O (R, R) e (S , S) estruturas são imagens de espelho não sobreponíveis, portanto, são um par de enantiômeros.
Se olharmos para (R, S) e (S, R) conforme desenhado acima, deve ser razoavelmente fácil reconhecer que essas duas estruturas são na verdade a mesma coisa porque são sobrepostas, ou seja, (R, S) º (S, R). Esta estrutura é o meso isômero. Para verificar isso, gire um dos modelos 180 graus em torno do eixo vertical para fazer com que tenha a mesma aparência da outra estrutura. Nas conformações do (R, S) mostrado acima, o plano do espelho deve ser óbvio (plano vertical dividindo o meio da ligação CC central).


(R, S) -2,3-diclorobutano


(S, R) -2,3-diclorobutano

No entanto, vamos dar uma olhada em outra conformação importante do isômero meso e ter certeza de que podemos reconhecê-lo é o meso isômero.

A relação de A para B não é imediatamente óbvio s. No entanto, uma vez que a extremidade direita foi girada em torno da ligação C-C central em 180 graus, A pode ser visto como a imagem espelhada de B Uma maneira rápida de reconhecer se uma molécula é aquiral é procurar um plano de simetria.

Propriedades importantes dos compostos meso que você deve saber:

Para compostos meso simples com 2 centros de quiralidade:

  • eles são opticamente inativos
  • eles devem ter configuração (R, S)
  • eles são diastereômeros dos isômeros (R, R) e (S, S)

© Dr. Ian Hunt, Departamento de Química

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