Sullivan e Hellen Keller.
Sullivan mudou-se para Tuscumbia, Alabama, onde conheceu sua nova aluna, Helen Keller. Ela era surda-cega e não se comunicou com ninguém antes da chegada de Sullivan. Ele imediatamente começou a trabalhar com ela ensinando-a a ler, escrever e falar. Assim, Helen poderia começar a entender o que a rodeava. Sullivan fez Helen tocar em coisas e então soletrar o que o objeto era, nas mãos de Helen. Assim, Helen aprendeu a ler. Para ajudá-la a aprender a escrever, Sullivan deu-lhe uma lousa especialmente desenhada, com nervuras para que um lápis pudesse formar letras. Para ensiná-la a falar, Sullivan colocava a mão de Helen em sua garganta para que ela pudesse sentir as vibrações criadas ao passar sons por sua garganta. Sullivan fez Helen tentar formar essas mesmas vibrações.
Sua fala, no entanto, ainda era confusa. Só anos depois, com a ajuda da técnica de um professor de voz e o apoio de Annie, Helen finalmente conseguiu falar claramente.
Helen Keller finalmente foi para a Radcliffe University e se formou com honras. Helen Keller publicou seu primeiro livro em 1902, The Story of My Life, que foi escrito por John Albert Macy, que se casou com Anne Sullivan. No entanto, a união não durou, embora eles nunca tenham se divorciado formalmente, então legalmente durou até sua morte em 1932.
Sullivan e Keller viajaram para Hollywood para filmar um filme baseado em suas vidas, basicamente por interesse econômico.
O filme, chamado The Liberation, foi um verdadeiro fracasso. Mas isso não os desencorajou de tentar ganhar a vida em shows públicos de vaudeville.
Em 20 de outubro de 1936, aos setenta anos, Sullivan morreu em Forest Hills, Nova York, com Helen ao seu lado , quando ela já havia feito arranjos para outra mulher para ajudá-la e acompanhá-la. Helen viveu muitos anos mais, até 1968. Suas cinzas foram colocadas na Catedral Nacional de Washington junto com as de Anne Sullivan.
Em 1959, a peça O Milagre de Ana Sullivan estreou, e dois anos depois suas duas -Adaptação cinematográfica ganhadora de Oscar com o mesmo título, ambos baseados na história de Helen Keller.
Sullivan foi mais tarde reconhecida por suas habilidades de ensino e, em 1993, uma escritora chamada Nella Braddy publicou uma biografia intitulada Anne Sullivan Macy : A história por trás de Helen Keller.