Det originale Winter Park-depot blev bygget i 1882 af South Florida Railroad ti år efter, at det byggede en linje fra Sanford til Orlando. En nyere passagerstation blev bygget i 1913 af Atlantic Coast Line Railroad (ACL) og omfattede et fragtdepot, som ligger syd for den nuværende station. Godsdepotet var i brug af jernbanen indtil 1982, da det blev købt af byen. Det bruges nu som et landmændsmarked og som et sted for bryllupper og andre specielle begivenheder. En nyere moderne station blev bygget af ACL i 1962 direkte ved siden af en stor bypark kendt som Central Park. Den lå en blok væk fra Park Avenue, en gade, der er foret med eksklusive butikker og restauranter.
-
Den forældede 1962-station, der var i forfald
-
Lokomotiv MPI MP32PH-Q 103 SunRail i Winter Park station
-
Ny vinterparkstation
-
Et sydgående SunRail-tog afgår fra den nye Winter Park-station på vej til Florida Hospital.
-
Farvet glas Winter Park statio n
Den 14. februar 2013 begyndte Pillar Construction Group i Clermont, FL, arbejdet med en ny stationsbygning på 1,2 millioner dollars, der erstattede 1962 æra depot. Den nye station, der blev designet i håndværksstil for bedre at blande sig med byens arkitektur, inkluderer en forbedret lobby, illustrationer og større toiletter. Det nye depot blev primært finansieret gennem et tilskud på 950.000 dollars fra Federal Transit Administrations Bus & Busfacilitetsprogram, der blev matchet med mere end $ 237.000 i lokal finansiering fra byen. Efter den storslåede åbning af den nye station den 3. marts 2014 blev det historiske ACL-depot lukket og revet ned.
Foruden Amtrak fungerer Winter Park station som et stop på SunRail-pendelsystemet. Driften startede den 1. maj 2014. I modsætning til de fleste SunRail-stationer, der har baldakiner bestående af hvide aluminiumsstænger, der understøtter skrånende grønne tage, har Winter Parks baldakiner traditionelle hvide gavletage. Det inkluderer også billetautomater, billetvalidatorer, alarmkasser drikkefontæner, separate platforme designet til passagerer i kørestole.