I et forsøg på at overvinde vanskelighederne ved dysleksi tvang Flynn sig til en daglig skrive- og læserutine. Hans skrivende indflydelser omfattede Leon Uris, Tom Clancy, Ernest Hemingway, John Irving, Robert Ludlum, J.R.R. Tolkien og Gore Vidal.
Skrivning og mediekarriere Rediger
Hans nyfundne interesse for sådanne romaner motiverede ham til at begynde at arbejde på en egen roman. Mens han var ansat som bartender i St. Paul-området, afsluttede han sin første bog, Term Limits, som han derefter selv udgav.
“Jeg var lige færdig med at læse The Government Racket: Washington Waste from A to to Z, af Martin L. Gross. Det er uden tvivl den mest nedslående og oplysende bog om politik, som jeg nogensinde har læst. Jeg var ude og løb en dag og spekulerede på, hvad der skulle til for virkelig at ændre Washington, da mine tanker vendte sig til en ven, der var blevet skudt og dræbt i Washington, D.C., flere somre tidligere. Da jeg fortsatte med at løbe, begyndte en historie at udfolde sig. “
Pocket Books udgav hardcover-udgaven af Term Limits i 1998 og massemarkedets paperback af Term Limits i 1999, som tilbragte flere uger på The New York. Times bestsellerliste. Efterfølgende værker, herunder Flynns roman fra 1999, Transfer of Power, hans 2000-roman The Third Option og hans roman 2001 Separation of Power, kom også op på New York Times bestsellerliste, hvor Separation of Power nåede så højt som 7.
Flynns femte roman, Executive Power, blev udgivet i hardcover af Atria Books i maj 2003 efterfulgt af hans sjette roman, Memorial Day i 2004, hans syvende roman Samtykke til at dræbe i oktober 2005, hans ottende roman Act of Treason i oktober 2006, hans niende roman Protect And Defend i 2007 og hans tiende roman Extreme Measures i 2008. Med undtagelse af hans første roman Term Limits, var hans værker centreret omkring terrorbekæmpelsesagenten Mitch Rapp. Hans frigivelse fra 2008, Extreme Measures, blev den niende nov el i serien.
Flynn skrev seks bestsellere fra New York Times til Atria Books og havde en kontrakt på yderligere fire. Han huskede, at han besluttede at følge den mest ubehagelige vej – at fortsætte med det, der så ud til at være en lovende karriere som kommerciel ejendomsmægler – eller at tage en stor risiko og starte en ny karriere som forfatter: “Jeg ser tilbage på det nu, og jeg kunne ikke være lykkeligere med min beslutning, men på det tidspunkt husker jeg, at mange mennesker troede, at jeg var nød. “
I februar 2008 blev Flynn enige om film- og bogprojekter med CBS Corporation-enheder. CBS Films og Simon & Schuster / Atria Books. Lorenzo di Bonaventura forhandlede om at producere Mitch Rapp-film. Den første film, American Assassin, blev udgivet den 15. september 2017. Atria Books fik verdensomspændende rettigheder til fire bøger af forfatteren. I august 2010 underskrev Flynn en to-bogsaftale om en ny serie, som han ville have skrevet sammen med Brian Haig, en pensioneret oberstløjtnant. Han var hyppig gæst på The Glenn Beck Radioprogram på Fox News Channel og Dan Barreiros radioprogram på Twin Citi es station KFAN.
Personligt liv Rediger
Flynn boede sammen med sin kone, Lysa og deres tre børn i Twin Cities (Minneapolis-St. Paul) område.
Sygdom og død Rediger
Den 1. februar 2011 meddelte Flynn i sit faneblad, at han blev behandlet for avanceret fase III prostatacancer. Han døde af en sjælden form for aggressiv prostatakræft i Saint Paul, 47 år gammel, den 19. juni 2013.