Cobb tjente som advokat for en føderal dommer, derefter assisterende amerikansk advokat for District of Maryland i 1981-86 med base i Baltimore som chef for kriminalsektionen og leder af regionens narkotikahåndhævelsesorganisation og organiserede kriminalitet taskforce. I 1986 sluttede han sig til Baltimore advokatfirma Miles og Stockbridge. To år senere blev han medlem af Hogan & Hartson, som blev Hogan Lovells.
Cobb fungerede som særlig retsadvokat under en uafhængig undersøgelse af Department of Housing and Urban Development i 1990erne.
Cobb forsvarede med succes Hudson Foods mod beskyldninger om, at dets ledere løj for efterforskere efter en tilbagekaldelse af oksekød, der er plettet med E. coli. Ledere blev frikendt for alle anklager. Han repræsenterede den demokratiske fundraiser John Huang mod anklager om kampagnefinansiering. Huang erkendte sig skyldig i 1999. Andre højt profilerede kunder har inkluderet Eli Segal, Mary McCarthy AIG, Office Depot, House of Saud, IBM og Medtronic.
Cobb er stipendiat fra American College of Trial Lawyers.
Roll i Special Counsel researchEdit
Cobb sluttede sig til Det Hvide Hus for at styre sager relateret til de igangværende undersøgelser af russisk valgindblanding, der starter den 31. juli 2017. Cobb var en del af Det Hvide Hus interne juridiske team og rapporterede direkte til præsident Trump. Cobb sagde, at han accepterede Det Hvide Hus-opgave, fordi “det var en umulig opgave med en deadline.” Han uddybede yderligere, at han havde “klipper i hovedet og stålkugler.” Cobb blev anbefalet til Trump af John Dowd, som var medlem af hans private juridiske team.
Cobb sagde, at der ikke er nogen grund til at tro, at Trump personligt er under efterforskning, og at “De” er fuldt ud samarbejdstilstand, og de “er blevet bedt om at samarbejde fuldt ud og få dette overstået så hurtigt som muligt.”
Den 2. maj 2018 meddelte Cobb, at han trak sig tilbage som specialråd i Det Hvide Hus i slutningen af måneden. Han udsendte en erklæring om, at “det har været en ære at tjene landet i denne egenskab i Det Hvide Hus. Jeg ønsker alle godt fremskridt.”
Cobb erklærede den 22. oktober 2018, at han ikke gjorde det tror, at Mueller-efterforskningen var en “heksejagt.” Han gentog denne vurdering i et ABC News-interview den 5. marts 2019 og tilføjede, at han mener, at Mueller er “en amerikansk helt”.
I december 2020 fortalte Cobb Peter Nicholas fra Atlanten, “Jeg troede da og nu arbejdede jeg for landet. Jeg havde ikke rigtig nogen problemer med det. Folks reaktioner var ofte fjendtlige, da de fandt ud af, hvad jeg lavede. Hvor hyklerisk er det at tænke, at demokraterne fortjener de bedste mennesker, og republikanerne ikke gør? Jeg har tjent begge dele. Det er det samme land. “