Castillo San Cristóbal står vagt ved den østlige port, indgangen til den murede by Old San Juan . Byggeriet på San Cristobal begyndte i 1634 og sluttede i 1790, skønt ændringer blev foretaget langt ind i det 18. århundrede. Dens bedre kendte søsterbefæstning, El Morro, var designet til at beskytte byen mod angreb ad søvejen, mens San Cristóbal beskyttet mod fjendens tilgange til lands. Nyd en gåtur gennem befæstningen, kig gennem kanonskærmbilleder og besøg vagtkasser, hvor spanske soldater for et halvt årtusinde siden stod og holdt øje med. Hvis du elsker at fotografere en spektakulær udsigt, er San Cristobal en guldmine for dig med sin panoramaudsigt over kysten fra det gamle San Juan til Condado og videre. San Cristóbal dækker 27 hektar og er den største befæstning bygget af spanierne i den nye verden. Se, hvor de første skud fra den spansk-amerikanske krig blev affyret, og sørg for at besøge oversigten for Djævelens vagtkasse eller “Garita del Diablo”, hvorfra soldater ifølge legender mystisk forsvandt.
Begge befæstninger kan udforskes hver dag fra 9:00 til 17:00 enten alene eller på et af de ranger-ledede programmer, der afholdes i løbet af ugen.