Hvor meget ved vi om Cromwells baggrund? Var han f.eks. I familie med Thomas Cromwell? Har han nogen brødre og søstre?
Vi ved en hel del om Oliver Cromwells umiddelbare forfædre og nære slægtninge gennem arbejdet fra historikere fra det attende og det 19. århundrede som Mark Noble og James Waylen samt gennem nyere forskning.
Cromwell var ikke direkte nedstammer fra Henry VIIIs øverste minister Thomas Cromwell, der blev hævet til Essex jarldom, men blev fordømt og henrettet i 1540, da han faldt i favør, skønt han var forbundet med ham via Thomas søster. Olivers oldefar, Morgan Williams, havde giftede sig med Thomas Cromwells søster Katherine i 1497. Deres tre sønner, Richard, en anden Richard og Walter, begyndte at kalde sig Cromwell i stedet for deres sande efternavn Williams til ære for deres berømte morbror. De fleste af deres efterkommere, i tur, brugte efternavnet Cromwell eller lejlighedsvis Williams-alias-Cromwell. Efter genoprettelsen, da det måske har været uklogt at blive set at have tætte forbindelser med Oliver Cromwell, vendte nogle familiemedlemmer tilbage i et stykke tid til at kalde sig selv Williams, dog generelt som en midlertidig foranstaltning.
Den ældste af de to Richards, som var sønner af Morgan Williams og Katherine Cromwell, blev senere riddet og havde to sønner, Henry og Francis, som begge brugte efternavnet Cromwell. Henry, der til sin tid blev riddere, havde elleve børn af sin første kone (seks sønner og fem døtre), hvoraf de fleste overlevede i voksenalderen, giftede sig og havde deres egne børn. Robert Cromwell (d. 1617) var en af de yngre sønner af Sir Henry; han giftede sig med Elizabeth, datter af William Steward (d. 1594).
Robert Cromwell og Elizabeth havde ti børn (tre sønner og syv døtre). Deres ældste søn blev kaldt Henry, formodentlig til ære for Roberts egen far, men han døde kort efter fødslen i 1595. Så da deres anden søn blev født i 1599 og blev døbt Oliver, formodentlig til ære for Roberts ældste bror Sir Oliver, blev han den ældste overlevende søn og arving til Robert. En yngre bror, Robert junior, blev født i 1609, men også han døde hurtigt. Således var Oliver i praksis faktisk den eneste søn, da han var den ene søn af Robert og Elizabeth, der overlevede barndommen. Den unge Oliver voksede til manddom i et kvindedomineret miljø, for mens han ikke havde nogen overlevende brødre, og hans far døde ganske ung i 1617, blev hans enke mor (der levede videre indtil midten af 1650erne, men giftede sig aldrig igen) for en tid leder af en husstand, der omfattede syv voksende døtre, søstre til den unge Oliver. Tre af hans søstre var ældre end ham, de resterende fire yngre. De fleste, hvis ikke alle, overlevede langt ind i voksenalderen, de fleste blev til sin tid gift og mindst fem af dem havde deres egne børn, som således blev Olivers nieser og nevøer.
Cromwells ældste søster var Joan, om hvem der kun er lidt kendt. Nogle kilder, som f.eks. James Waylen, antyder at hun døde ung, omkring otte år gammel, selv om andre hævder at hun overlevede i voksenalderen og giftede sig med en William Baker i 1611.
Elizabeth Cromwell (født 1593) var den eneste af Olivers søstre, der bestemt overlevede i voksenalderen, men ikke giftede sig. Han skrev til hende i december 1651 og takkede hende for alle hendes breve, undskyldte for at have svaret så sjældent, sendt hende 20 £ som et lille tegn på min kærlighed og lukkede Jeg hviler, kære søster, din kærlige bror. I de sidste år ser hun ud til at have boet med Olivers yngre søn, Henry og hans kone i deres hjem i Wicken, Cambridgeshire. Hun døde der i 1672 og blev begravet i Wicken kirke.
Catherine Cromwell (født 1597) blev to gange gift, først med Roger Whitestone og derefter efter hans død med regicidets oberst John Jones. Hun tilbragte efter sigende meget af sit gifte liv med Roger Whitestone i Holland, og der blev de fleste eller alle hendes børn (to døtre og tre eller måske fire sønner) født.
Margaret Cromwell (født 1601) giftede sig i eller omkring 1617 oberst Valentine Waulton (eller Walton), en anden af kongens dommere i 1649, som overlevede hende. Parret havde en datter og fire eller måske fem sønner, hvoraf den ene døde på slagmarken i Marston Moor i juli 1644 som et resultat af et amputationsforsøg på hans ben, der var blevet smadret af fjendens skud; Cromwells brev, der overbringer nyhederne til sin far, er et af de mest bevægende og hyppigst citerede i hele borgerkrigen.
Anna Cromwell (født 1603) blev gift med John Sewster. Før hendes relativt tidlige død i 1646 havde parret seks børn (tre sønner og tre døtre, hvoraf den ene giftede sig med Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (født 1606) giftede sig i 1636 med John Disbrowe, som blev seniorkommandant i den parlamentariske hær, en nær kollega af Olivers, et medlem af Protectoral State Council i hele protektoratet og en af generalgeneralerne i 1655 -6. Parret havde mindst seks sønner – og muligvis andre sønner og døtre, der døde i barndommen – før ægteskabet blev afsluttet ved Janes død i 1656.
Robina Cromwell var den yngste af Olivers søstre. Hun giftede sig med to kirkemænd, først Peter French, kanon i Christchurch, Oxford, og efter hans død Dr. John Wilkins, senere biskop af Chester. Kun et barn, en datter Elizabeth ved sit første ægteskab, ser ud til at have overlevet i voksenalderen. Efterhånden giftede hun sig med John Tillotson, bagefter ærkebiskop af Canterbury.
Cromwell forblev meget tæt på sin enke mor indtil slutningen af sit lange liv. I april 1649, da han overvejede at lede militærkampagnen i Irland, skrev han, at han var tilbageholdende med at efterlade hende i en sådan sygdomstilstand. Hun ser ud til at have boet deltid eller fuld tid med Oliver og hans kone og børn i mange år indtil hendes død i Whitehall i 1654; hun havde levet længe nok til at se sin søn blive statsoverhoved. Hun blev begravet i Westminster Abbey, men hendes var et af et antal Cromwell-lig udgravet og fjernet ved restaureringen.