Chiang Kai-shek, Wade-Giles romanisering Chiang Chieh-shih, officielt navn Chiang Chung-cheng, (født 31. oktober 1887, Fenghua, Zhejiang-provinsen, Kina – død 5. april 1975, Taipei, Taiwan), soldat og statsmand, leder af den nationalistiske regering i Kina fra 1928 til 1949 og efterfølgende leder af den kinesiske nationalistiske eksilregering over Taiwan.
Chiang var født i en moderat velstående handels- og landmandsfamilie i kystprovinsen Zhejiang. Han forberedte sig på en militær karriere først (1906) ved Baoding Military Academy i Nordkina og derefter (1907–11) i Japan. Fra 1909 til 1911 tjente han i den japanske hær, hvis spartanske idealer han beundrede og adopterede. Mere indflydelsesrig var de ungdommelige landsmænd, han mødte i Tokyo; planlægning for at befri Kina fra Qing (Manchu) -dynastiet, konverterede de Chiang til republikanisme og gjorde ham til en revolutionær.
I 1911, efter at have hørt om revolutionære udbrud i Kina, vendte Chiang hjem og hjalp til i den sporadiske kamp, der førte til styrtet på Manchus. Derefter deltog han i Kinas republikaners og andre revolutionæres kamp i 1913–16 mod Kinas nye præsident og kommende kejser, Yuan Shikai.
Efter disse udflugter i det offentlige liv bortfaldt Chiang i uklarhed. I to år (1916–17) boede han i Shanghai, hvor han tilsyneladende tilhørte den grønne bande (Qing Bang), et hemmeligt samfund involveret i økonomiske manipulationer. I 1918 gik han ind i det offentlige liv igen ved at slutte sig til Sun Yat-sen, lederen af det nationalistiske parti, eller Kuomintang. Således begyndte den nære tilknytning til Sun, som Chiang skulle bygge sin magt på. Suns største bekymring var at genforene Kina, som Yuans undergang havde efterladt fordelt på stridende militære satrapper. Efter at have overført magten fra Qing havde revolutionisterne mistet den til indfødte krigsherrer; medmindre de kunne besejre disse krigsherrer, ville de have kæmpet for ingenting.
Kort efter Sun Yat-sen var begyndt at omorganisere det nationalistiske parti efter sovjetiske linjer, besøgte Chiang Sovjetunionen i 1923 for at studere sovjetiske institutioner, især den røde hær. Tilbage i Kina efter fire måneder blev han kommandant for et militærakademi, oprettet efter sovjetmodel, i Whampoa nær Guangzhou. Sovjetiske rådgivere strømmede ind i Guangzhou, og på dette tidspunkt blev de kinesiske kommunister optaget i det nationalistiske parti. De kinesiske kommunister fik hurtigt styrke, især efter Suns død i 1925, og der udviklede sig spændinger mellem dem og de mere konservative elementer blandt nationalisterne. Chiang, der med Whampoa-hæren bag sig var den stærkeste af Suns arvinger, mødte denne trussel med fuldstændig kløgtighed. Ved alternative demonstrationer af magt og lempelse forsøgte han at dæmme op for kommunistenes voksende indflydelse uden at miste sovjetisk støtte. Moskva støttede ham indtil 1927, da han i et eget blodigt kup endelig brød med kommunisterne, udviste dem fra det nationalistiske parti og undertrykte de fagforeninger, de havde organiseret.
I mellemtiden var Chiang gået langt hen imod genforening landet. Chef for den revolutionære hær siden 1925 havde han lanceret en massiv nationalistisk kampagne mod de nordlige krigsherrer i det følgende år. Dette drev sluttede først i 1928, da hans styrker kom ind i Beijing, hovedstaden. En ny centralregering under nationalisterne med Chiang i spidsen blev derefter etableret i Nanjing længere sydpå. I oktober 1930 blev Chiang kristen, tilsyneladende hos den magtfulde vestlige Soong-familie, hvis yngste datter, Mei-ling, var blevet hans anden kone. Som leder af den nye nationalistiske regering stod Chiang forpligtet til et program for social reform, men det meste forblev på papir, dels fordi hans kontrol over landet forblev usikker. For det første bestred provinskrigsherrene, som han havde neutraliseret snarere end knust, stadig hans myndighed. Kommunisterne udgjorde endnu en trussel efter at have trukket sig tilbage til landdistrikterne og dannet deres egen hær og regering. Derudover stod Chiang over for en vis krig med Japan, som efter at have beslaglagt Manchuria (nordøstlige provinser) i 1931, viste mønstre for Kina.Chiang besluttede ikke at modstå den kommende japanske invasion, før efter at han havde knust kommunisterne – en beslutning, der vækkede mange protester, især da en fuldstændig sejr over kommunisterne fortsatte med at undvige ham. For at give nationen mere moralsk samhørighed genoplivet Chiang statskulten af Confucius og i 1934 lancerede en kampagne, den såkaldte New Life Movement, for at indprente konfucianske moral.
I december 1936 blev Chiang beslaglagt af en af hans generaler, der mente, at kinesiske styrker skulle koncentrere sig om at bekæmpe japanerne i stedet for kommunisterne. Chiang blev holdt fanget i nogle to uger, og Sian (Xian) -hændelsen, som det blev kendt, sluttede, efter at han blev enige om at danne en alliance med kommunisterne mod de japanske angribere. I 1937 brød den voksende konflikt mellem de to lande ud i krig (se den kinesisk-japanske krig). I mere end fire år kæmpede Kina alene, indtil det blev tilsluttet af de allierede, der med undtagelse af Sovjetunionen erklærede krig mod Japan i 1941. Kinas belønning var en hæderlig plads blandt sejrerne som en af de fire store. Men internt viste Chiangs regering tegn på forfald, der blev mangedoblet, efterhånden som den genoptog kampen mod kommunisterne, efter at japanerne overgav sig til USA i 1945. Borgerkrig genoptog i 1946; i 1949 havde Chiang mistet det kontinentale Kina til kommunisterne, og Folkerepublikken Kina blev oprettet. Chiang flyttede til Taiwan med resterne af sine nationalistiske styrker, etablerede et relativt godartet diktatur over øen med andre nationalistiske ledere og forsøgte at chikanere kommunisterne over Formosa-strædet. Den tugtede Chiang reformerede rækken af det engang korrupte nationalistiske parti, og med hjælp fra generøs amerikansk hjælp lykkedes det i de næste to årtier at sætte Taiwan på vej til moderne økonomisk udvikling. I 1955 underskrev De Forenede Stater en aftale med Chiangs nationalistiske regering om Taiwan, der garanterer dets forsvar. Begyndende i 1972 blev værdien af denne aftale og fremtiden for Chiangs regering imidlertid alvorligt stillet spørgsmålstegn ved den voksende tilnærmelse mellem USA og Folkerepublikken Kina. Chiang levede ikke for at se USA endelig bryde diplomatiske forbindelser med Taiwan i 1979 for at etablere fulde forbindelser med Folkerepublikken Kina. Efter hans død i 1975 blev han midlertidigt efterfulgt af Yen Chia-kan (CK Yen), som i 1978 blev erstattet af Chiangs søn Chiang Ching-kuo.
Blandt årsagerne til Chiangs væltning af kommunisterne, en hyppigt citeret er den korruption, som han støttede i sin regering; en anden var hans tab af fleksibilitet i at håndtere skiftende forhold. Efterhånden som han blev mere stiv i sin ledelse gennem årene, blev han mindre lydhør over for populærstemning og nye ideer. Han kom til at præmiere loyalitet mere end kompetence og stole mere på personlige bånd end på organisationsbånd. Hans afhængighed af en betroet klike viste også i hans hær, hvor han favoriserede snævre traditionalister frem for mange ablerofficerer. Chiang opretholdte oprindeligt sin position som det republikanske Kinas største leder ved kløgtigt at spille af provinskrigsherrer og mulige nationalistiske rivaler mod hinanden og senere ved hans adroit-dyrkning af amerikansk militær, diplomatisk og økonomisk støtte til hans regime. Hans væltning af kommunisterne kan måske spores til hans strategi under Anden Verdenskrig; han nægtede generelt at bruge sine amerikansk udstyrede hære til aktivt at modstå Kinas japanske besættere og regnede i stedet for, at USA til sidst besejrede Japan alene. Han valgte snarere at bevare sin militære maskine, indtil tiden kom til at frigøre den på kommunisterne ved krigens afslutning og derefter knuse dem en gang for alle. Men på det tidspunkt havde Chiangs strategi slået tilbage; hans passive holdning mod japanerne havde mistet ham den prestige og støtte blandt den kinesiske befolkning, som kommunisterne til sidst opnåede ved deres voldsomme anti-japanske modstand. Moralen og effektiviteten af hans hære var gået ned under deres tvungne passivitet i det sydvestlige Kina, mens kommunisterne havde opbygget store, kamphærdede hære i kraft af deres appel til kinesisk nationalistisk stemning. Endelig kan det siges, at Chiang “mistede Kina”, fordi han ikke havde nogen højere vision eller sammenhængende plan for at foretage de dybe sociale og økonomiske ændringer, der var nødvendige for at bringe det kinesiske samfund ind i det 20. århundrede.Fra hans udrensning af nationalisternes kommunistpartnere i 1927 og hans efterfølgende alliance med jordbesiddende og merkantile klasser fulgte Chiang ubønhørligt en stadig mere konservativ vej, der næsten ignorerede situationen for Kinas undertrykte og fattige bønder. Bønderne udgjorde dog næsten 90 procent af Kinas befolkning, og det var deres støtte, som demonstreret af den kommunistiske sejr, som viste sig at være afgørende for igen at etablere en stærk centralregering, der kunne opnå den moderne forening af Kina. div>