Ch 7: Meso-forbindelser


(R, R) og (S , S) strukturer er ikke-overlejrede spejlbilleder, så de er et par enantiomerer.
Hvis vi ser på (R, S) og (S, R) som tegnet ovenfor, skal det være rimeligt let at genkende, at disse to strukturer faktisk er den samme, fordi de er overlejrede, dvs. (R, S) º (S, R). Denne struktur er meso-isomeren. For at bekræfte dette skal du dreje en af modellerne 180 grader omkring den lodrette akse for at få den til at se det samme ud som den anden struktur. I formen af (R, S) vist ovenfor skal spejlplanet være tydeligt (lodret plan, der halverer midten af den centrale CC-binding).


(R, S) -2,3-dichlorbutan


(S, R) -2,3-dichlorbutan

Lad os dog se på den anden vigtige konformation af meso-isomeren og sørge for, at vi kan genkende, at det er meso-isomer.

Forholdet mellem A til B er ikke umiddelbart obviou s. Når først den højre ende er blevet roteret omkring den centrale C-C-binding 180 grader, kan A imidlertid ses som et spejlbillede af B. En hurtig måde at genkende, om et molekyle er achiralt, er at lede efter et symmetriplan.

Vigtige egenskaber ved meso-sammensætninger, som du bør kende:

For enkle meso-forbindelser med 2 chiralitetscentre:

  • de er optisk inaktive
  • de skal være (R, S) konfiguration
  • de er diastereomerer af (R, R) og (S, S) isomerer

© Dr. Ian Hunt, Institut for Kemi

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *