Sullivan og Hellen Keller.
Sullivan flyttede til Tuscumbia, Alabama, hvor han mødte sin nye studerende, Helen Keller. Hun var døvblind og kommunikerede ikke med nogen før Sullivans ankomst. Han begyndte straks at arbejde med hende, hvor hun lærte hende at læse, skrive og tale. Så Helen kunne begynde at forstå sine omgivelser. Sullivan fik Helen til at røre ved ting og stavede derefter, hvad objektet var, i Helens hånd. Således lærte Helen at læse. For at hjælpe hende med at lære at skrive fik Sullivan hende et specielt designet bræt, der var rillet, så en blyant kunne danne bogstaver. For at lære hende at tale, ville Sullivan lægge Helens hånd på hendes hals, så hun kunne mærke de vibrationer, der blev skabt ved at føre lyde ned i halsen. Sullivan fik Helen til at prøve at danne de samme vibrationer.
Hans tale var dog stadig forvirrende. Det var først år senere, at Helen ved hjælp af en stemmelærerteknik og Annies støtte endelig var i stand til at tale tydeligt.
Helen Keller gik til sidst til Radcliffe University og dimitterede med hædersbevisning. Helen Keller udgav sin første bog i 1902, The Story of My Life, som blev skrevet af John Albert Macy, der blev gift med Anne Sullivan. Unionen varede dog ikke, selvom de aldrig formelt blev skilt, så det lovligt varede indtil hans død i 1932.
Sullivan og Keller rejste til Hollywood for at filme en film baseret på deres liv, dybest set af økonomisk interesse. / p>
Filmen, der hedder Befrielsen, var en reel fiasko. Men dette afskrækkede dem ikke fra at forsøge at tjene til livets ophold på offentlige vaudeville shows.
Den 20. oktober 1936, i en alder af halvfjerds, døde Sullivan i Forest Hills, New York, med Helen ved hendes side , da hun allerede havde truffet ordninger for, at en anden kvinde kunne hjælpe og ledsage hende. Helen levede mange år til 1968. Hendes aske blev anbragt i Washington National Cathedral sammen med Anne Sullivans.
I 1959 blev stykket The Miracle of Ana Sullivan premiere, og to år derefter hendes to -Oscar-vindende filmatisering med samme titel, begge baseret på Helen Keller-historien.
Sullivan blev senere anerkendt for sine undervisningsevner, og i 1993 udgav en forfatter ved navn Nella Braddy en biografi med titlen Anne Sullivan Macy : Historien bag Helen Keller.