Cobb působil jako soudní úředník u federálního soudce, poté jako asistent amerického právníka pro okres Maryland v letech 1981-86 se sídlem v Baltimore jako vedoucí kriminální sekce a vedoucí regionální pracovní skupiny pro vymáhání drog a organizovaný zločin. V roce 1986 nastoupil do advokátní kanceláře v Baltimoru Miles a Stockbridge. O dva roky později nastoupil do společnosti Hogan & Hartson, která se stala Hoganem Lovells.
Cobb sloužil jako zvláštní soudní poradce během nezávislého vyšetřování ministerstva bydlení a rozvoje měst v 90. letech.
Cobb úspěšně bránil Hudson Foods proti obvinění, že jeho vedoucí pracovníci lhali vyšetřovatelé po odvolání hovězího masa poskvrněného E. coli. Manažeři byli osvobozeni ze všech obvinění. Zastupoval Demokratickou sbírku John Huang proti poplatkům za financování kampaně. Huang se přiznal k vině v roce 1999. Mezi další významné klienty patří Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, House of Saud, IBM a Medtronic.
Cobb je členem American College of Trial Lawyers.
Role ve vyšetřování zvláštních poradců Upravit
Cobb se připojil k Bílému domu, aby řídit záležitosti související s probíhajícím vyšetřováním ruských volebních zásahů, počínaje 31. červencem 2017. Cobb byl součástí interního právního týmu Bílého domu a podřízen přímo prezidentu Trumpovi. Cobb řekl, že přijal úkol v Bílém domě, protože „to byl nemožný úkol s termínem“. Dále rozvedl, že má „kameny v hlavě a ocelové kuličky“. Cobb doporučil Trumpovi John Dowd, který byl členem jeho soukromého právního týmu.
Cobb uvedl, že není důvod se domnívat, že Trump je osobně vyšetřován a že „oni“ jsou v plném rozsahu režim spolupráce a byli „nasměrováni, aby plně spolupracovali a co nejdříve to zvládli.“
2. května 2018 Cobb oznámil, že na konci roku končí ve funkci zvláštního právního zástupce Bílého domu. měsíc. Vydal prohlášení, že „bylo mi ctí sloužit zemi v této funkci v Bílém domě. Přeji všem, aby se posunuli kupředu.“
Cobb 22. října 2018 uvedl, že tak neučinil myslím, že Muellerovo vyšetřování bylo „honem na čarodějnice“. Toto hodnocení zopakoval v rozhovoru pro ABC News 5. března 2019 a dodal, že si myslí, že Mueller je „americký hrdina“.
V prosinci 2020 řekl Cobb Peteru Nicholasovi z The Atlantic: „Věřil jsem tehdy a teď jsem pracoval pro zemi. S tím jsem opravdu neměl žádné potíže. Reakce lidí byly často nepřátelské, když zjistili, co dělám. Jak pokrytecké je myslet si, že demokraté si zaslouží ty nejlepší lidi a republikáni ne? Sloužil jsem oběma. Je to stejná země. “