Původní sklad Winter Park byl postaven v roce 1882 železnicí na jižní Floridě deset let poté, co postavil trať ze Sanfordu do Orlanda. Novější stanice pro cestující byla postavena v roce 1913 společností Atlantic Coast Line Railroad (ACL) a zahrnovala nákladní skladiště, které se nachází jižně od aktuální stanice. Nákladní sklad byl používán železnicí až do roku 1982, kdy byl zakoupen městem. Nyní se používá jako farmářský trh a místo konání svateb a jiných zvláštních událostí. Novější moderní stanici postavila ACL v roce 1962 přímo v sousedství velkého městského parku známého jako Central Park. Byla umístěna o jeden blok dál z Park Avenue, ulice lemované luxusními butiky a restauracemi.
-
Předchozí zastaralá stanice z roku 1962, která byla v havarijním stavu
-
Lokomotiva MPI MP32PH-Q 103 SunRail ve stanici Winter Park
-
Nová stanice Winter Park
-
Vlak SouthRound SunRail odjíždí z nové stanice Winter Park do nemocnice na Floridě.
-
vitráže ve Winter Parku n
Dne 14. února 2013 zahájila společnost Pillar Construction Group v Clermontu, FL práce na nové budově stanice v hodnotě 1,2 milionu dolarů, která nahradila Depo 1962 éry. Nová stanice, která byla navržena v řemeslném stylu, aby lépe ladila s architekturou města, zahrnuje vylepšenou halu, umělecká díla a větší toalety. Nové depo bylo primárně financováno z grantu 950 000 USD z autobusu Federální dopravní správy & Program autobusových zařízení, který byl doplněn o více než 237 000 $ z místního financování města. Po slavnostním otevření nové stanice 3. března 2014 bylo historické skladiště ACL uzavřeno a zbořeno.
Kromě Amtraku slouží stanice Winter Park jako zastávka dojíždějícího železničního systému SunRail. Provoz byl zahájen 1. května 2014. Na rozdíl od většiny stanic SunRail, které mají markýzy sestávající z bílých hliníkových sloupů podporujících šikmé zelené střechy, mají markýzy Winter Park tradiční bílé sedlové střechy. Zahrnuje také automaty na vstupenky, validátory lístků, schránky na tísňová volání , fontánky na pití, samostatná nástupiště určená pro cestující na invalidním vozíku.