Časná kariéra
Parker se rychle vydal do digitálního světa. V dospívání si Parker pronikl do počítačových sítí společností a dalších organizací po celém světě.
Když bylo Parkerovi 15 let, jeho hackerství upoutalo pozornost FBI a byl nucen vykonávat veřejně prospěšné práce s dalšími mladistvými pachateli v místní knihovně. Kolem tentokrát se setkal s Shawnem Fanningem, kterému bylo také 15 a stejně jako Parker byl adeptským hackerem. S některými dalšími spustili internetovou bezpečnostní společnost Crosswalk, která firmám pomohla potlačit hackerské útoky. Podnikání se nerozběhlo, ale přátelství a budoucí partnerství byly navázány.
Na svém vlastním Parkeru vyvinul ranou verzi webového prohledávače, což je projekt, který mu vynesl nejvyšší vyznamenání ve státním počítači ve Virginii. veletrh vědy a upozornil CIA, která ho za tuto práci chválila.
Odmítla stáž CIA a Parker se rozhodl místo toho pracovat pro řadu společností, včetně raného poskytovatele internetových služeb, do kapsy 80 000 dolarů za Parker se mohl přesvědčit své rodiče, že by měl odložit vysokou školu, a připojil se k příteli Fanningovi a v roce 1999 zahájil službu sdílení souborů Napster.
Popster Napsterovy popularity mezi milovníky hudby rychle eskalovalo. Během prvního roku tato služba přilákala desítky milionů uživatelů, ale stala se také terčem hudebního průmyslu, který považoval start-up za obrovskou hrozbu pro své podnikání. Společnosti bylo nakonec nařízeno zastavit provoz, ale teprve poté, co byl vytlačen Parker, který upadl v nemilost starších Napsterových partnerů.
Parker, který se stáhl do domu na pláži v Severní Karolíně, se ocitl na křižovatce. „Neměl jsem žádný domov,“ vzpomínal. „Byl jsem úplně na mizině. Zůstal bych v domě přítele dva týdny, pak jsem se přestěhoval, protože jsem se nechtěl stát tímto permanentním blázenem.“ Jeho tehdejší přítelkyně tvrdila, že by měl nechat počítačový svět za sebou a získat práci ve Starbucks. Parker však měl jiné plány.
Přátelství s Facebookem
Dlouho před termínem „Web 2.0“ „vstoupil do módy, Parker byl fascinován silou a potenciálem sociálních sítí. S některými partnery spustil novou společnost s názvem Plaxo, online služba, která udržovala aktuální adresáře uživatelů. Myšlenkou byl Parkerův mozek, ale když se začala zakládat každodenní snaha o provozování společnosti, zakladatel se naježil a brzy ho ostatní manažeři firmy vyhnali.
V této době však Parker objevil Facebook, stále novou online službu, která byla určena speciálně pro vysokoškolské studenty. Parker, který byl nasáván svým potenciálem, se setkal se zakladatelem společnosti Markem Zuckerbergem, který zakrátko jmenoval 24letého podnikatele zakládajícím prezidentem společnosti.
Brzy na to bylo manželství ve prospěch obou stran. Nejstarší člen mladého výkonného týmu Facebooku, Parker, pomáhal Zuckerbergovi orientovat se v komplikované krajině rizikového kapitálu v Silicon Valley.
V roce 2005 byl však Parker, jehož historie párty nebyla dobře udržovaným tajemstvím v Silicon Valley, zatčen pro podezření z držení kokainu. Poplatky nebyly nikdy podány, ale incident do značné míry přispěl k jeho odchodu z Facebooku. Parkerova role na Facebooku byla hrána ve filmu The Social Network z roku 2010, který vyprávěl příběh o založení společnosti. Parker, kterého ve filmu ztvárnil Justin Timberlake, nazval tento film „fikcí“.
V následujících letech Parker i nadále ukazoval tajemné oko pro další velkou věc. Usilovně pracoval na uvedení švédské hudební platformy Spotify do Spojených států a pomáhal při její integraci s Facebookem. Také se znovu spojil s Fanningem a vytvořil nový web s živým videem s názvem Airtime.
V roce 2017 Parker během rozhovoru se zpravodajským webem Axios vyjádřil určité politování nad svými příspěvky ke stavu sociálních médií.
„Myšlenkový proces, který šel do budování těchto aplikací, Facebook být prvním z nich … bylo všechno o: „Jak spotřebujeme co nejvíce času a vědomé pozornosti?“ řekl. „A to znamená, že vám musíme občas dát trochu dopaminového šoku, protože někdo lajkoval nebo komentoval fotografii nebo příspěvek nebo cokoli jiného. … Je to smyčka zpětné vazby ze sociálního ověření … přesně ten typ věci, s čím by přišel hacker jako já, protože zneužíváte zranitelnost v lidské psychologii.