Youngova další nabídka, hranaté akustické a elektrické album Freedom (1989), se však po deseti letech hudebních putování vrátila do formy. Svého druhého největšího úspěchu dosáhl také díky skladbě „Rockin in the Free World“, která se vyšplhala na 2. místo v hitparádách. Snad důležitější je, že si ho ještě více oblíbil nadcházejícími počiny, jako je Sonic Youth, Dinosaur Jr. a Nirvana, z nichž několik přispělo skladbami na tributní album vydané ve stejném roce s názvem The Bridge, jehož výtěžek putoval do Bridge School. Také to podtrhlo Youngův vliv na tuto novou úrodu hudebníků, což mu nakonec vyneslo titul „ Kmotr Grunge. “
Jako přední starší státník v této nové éře Young pokračoval v nahrávání a zkoumání, znovu se sešel s Crazy Horse, aby nahrál Ragged Glory (1990) a vydal hlučné živé album Weld (1991). Následující rok se vrátil ke svým lidovým kořenům s Harvest Moon. Díky skladbám jako „War of Man“, „Unknown Legend“ a „Harvest Moon“ to bylo jedno z Youngových přístupnějších alb a byl kritickým a populárním úspěchem, když se dostal na 16. místo v hitparádách a nakonec získal dvojitou platinu.
Young se v dobré náladě poslouchající hudby opět rozrostl do různých arén a složil také píseň „Philadelphia“ nominovanou na Oscara pro stejnojmenný film Jonathana Demmeho z roku 1994. jako uvolnění filmu Spí s anděly, Youngova reakce na smrt Kurta Cobaina, který svůj dopis na rozloučenou zakončil slovy „je lepší vyhořet, než zmizet,“ z Youngova „Hey Hey, My My.“ V následujícím roce byl podporován Pearl Jam na svém nejvyšším albu od roku 1972 Mirror Ball a byl také poprvé uveden do Rock and Roll Hall of Fame. (O dva roky později bude uveden s ostatními členy Buffala Springfielda.)
Když Crazy Horse zakončil toto šťastné desetiletí Younga, podpořil ho na albu Broken Arrow z roku 1996 a dodal řídké, náladový soundtrack k westernovému filmu Mrtvý muž Jima Jarmuscha, kde hrál Johnny Depp. Jarmusch následně Younga zaměřil na dokument z roku 1997, Rok koně.
11. září a Health Scare
Po vstupu do dalšího desetiletí vydal Young své 24. studiové album Silver & Zlato. V návaznosti na teroristické útoky z 11. září nahrál vlastenecký film „Pojďme se valit“ a poté následovali alba Are You Passionate? A Greendale, koncepční projekt s doprovodným filmem o fiktivním městě v Kalifornii, který Youngovi umožnil prozkoumat environmentální témata, pro která po celý život zůstával vášnivý.
Stabilní výstup Younga však byl krátce přerušen v roce 2005, kdy utrpěl téměř smrtelné aneuryzma vyžadující operaci mozku. Během zotavování dokončil práci na reflexní, akusticky založená Prairie Wind. Tichá práce, která se věnuje otázkám úmrtnosti v důsledku jeho nemoci a smrti jeho otce, poslouchala zpět některé z jeho nejoblíbenějších nahrávek a dostala se na 3. místo v žebříčcích.
Zdaleka to nevyšlo, v roce 2006 Young vydal rozzlobené protestní album Living With War, které bylo inspirováno válkou v Iráku a obsahovalo skladby jako „Pojďme se odvolat k prezidentovi“ a „Šok a hrůza“. Po sérii retrospektivních živých alb ve druhé polovině roku 2000 vydal Young první díl očekávané sbírky jeho díla – The Archives Vol. 1 1963-1972 – devítidisková krabicová sada pokrývající první desetiletí jeho zdlouhavé kariéry.
Autobiografie a nové hranice
Roky 2010 byly podobně jako jakékoli jiné období na Youngově cestě, plné úvah o minulosti, pohledu na budoucnost a zaměření Mezi jeho projekty z tohoto desetiletí patří Le Noise z roku 2010, folkové standardy a vlastenecké album Americana, dvojitá LP Psychedelic Pill z roku 2012, Storytone s tématikou životního prostředí a 35. album The Monsanto Years z roku 2015.
Během tohoto období Young také vydal svou upřímnou autobiografii Waging Heavy Peace. I když v úvodu uvedl, že si musí dát pauzu od koncertování, dlouholetý hudebník se již v době vydání knihy.
Ačkoli mladý a jeho manželka Pegi se rozvedli v roce 2014, pokračují ve své práci na podpoře Bridge School a Young nadále silně spolupracuje s Farm Aid, projektem Global Poverty Project a MusiCares a prosazuje různé politické a environmentální příčiny.
V srpnu 2018 bylo oznámeno, že veteránský rocker se tajně oženil s herečkou Daryl Hannah. V lednu 2020 se stal americkým občanem.
Mezitím veteránský rocker pokračoval v chrlení hudby pomocí alb Peace Trail (2016), Hitchhiker (zaznamenaných v roce 1976, vydaných v roce 2017), The Visitor (2017) ) a Colorado (2019), které podporuje Crazy Horse.Young měl také v úmyslu cestovat s Crazy Horse v roce 2020, dokud pandemie koronavirů tyto plány nezruší a přiměje umělce, aby místo toho provedl sérii digitálních koncertů „Fireside Session“.