The Stevens HotelEdit
Hotel, navržený ve stylu architektury Beaux-Arts, byl otevřen 2. května 1927 jako Stevens Hotel, přes ulici Balbo od starší hotel Blackstone. V té době byl Stevens největším hotelem na světě. Hotel vyvinul James W. Stevens, jeho syn Ernest, a jejich rodina, která provozovala Illinois Life Insurance Company a vlastnila hotel La Salle; James a Ernest Stevens jsou dědečkem a otcem bývalého soudce Nejvyššího soudu Johna Paula Stevense. Stevens představoval 3 000 pokojů pro hosty, výstavba stála přibližně 30 milionů dolarů (více než desetinásobek nákladů na stadion v Yankee před několika lety) a chlubila se virtuálním „městem ve městě“. V hotelu Stevens byl vlastní bowling, holičství, minigolf na střeše („High-Ho Club“), kino, zmrzlina a drogerie. Prvním registrovaným hostem byl viceprezident Charles G. Dawes.
Velká deprese zničila Stevensovu rodinu a stát Illinois obvinil majitele hotelu z finanční korupce. Jako čtyři z pěti amerických hotelů během Velké hospodářské krize, hotel Stevens zbankrotoval. Vláda vzala hotel do nucené správy a na konci 30. let byla hodnota pouhých 7 milionů $.
V roce 1942 americká armáda koupila hotel Stevens za 6 milionů $ na použití jako kasárna a učebny pro armádní letectvo během druhé světové války. Stevensové během této doby ubytovali přes 10 000 leteckých kadetů, kteří využívali Velkou sálu jako svoji jídelnu. V lednu 1944 uzavřelo ministerstvo války dohodu o prodat nemovitost za 4,91 milionu dolarů zedníkovi, který se stal soukromým podnikatelem jménem Stephen Healy.
Dne 7. prosince 1944 se ve Velkém sále hotelu Stevens sešli delegáti z 54 zemí, aby uzavřeli a podepsali Úmluvu o mezinárodním občanském právu Letectví také populárněji známá jako „Chicagská úmluva“, definující mezinárodní dohoda, která od té doby umožnila mírovému rozvoji globálního systému civilního letectví ve prospěch všech národů a národů světa.
The Conrad HiltonEdit
S blížícím se koncem druhé světové války koupil Conrad Hilton hotel od společnosti Healy v únoru 1945. Představenstvo změnilo název hotelu a pojmenovalo jej po samotném Conradovi Hiltonovi 19. listopadu 1951. Conrad nadále využíval svá hollywoodská spojení k lákání filmových hvězd, politiků a autorských honorářů do hotelu.
Mezi vylepšeními hotelu došlo k instalaci velké ledové scény v klubu Boulevard Room Supper Club, která začala představovat propracovaný led show v roce 1948. V lednu 1958 vystoupili bruslařský šimpanz Darlene a Jinx. Hilton Center bylo k budově přidáno v roce 1962 a představovalo tříúrovňovou strukturu obsahující rozšířený výstavní prostor, kontinentální taneční sál a mezinárodní taneční sál.
V dubnu 1951 se ve Velké síni shromáždily davy lidí, projev generála Douglase MacArthura, který hájil své vedení války v Koreji a požadoval novou americkou politiku vůči konfliktu, která by nahradila současné „politické vakuum“.
Chicagská policie mimo Conrad Hilton během Demokratického národního shromáždění v roce 1968.
Během Demokratického národního shromáždění v roce 1968 byly ulice mimo Hotel Conrad Hilton byl dějištěm policejních nepokojů, protože protiváleční demonstranti, kteří byli biti a zatčeni, začali skandovat „Celý svět se dívá“. Někteří demonstranti utekli do hotelu spolu se slzným plynem a „páchnoucími bombami“ a hotel utrpěl menší škody v důsledku násilí, protože několik oken na úrovni ulice ustoupilo pod tíhou desítek protestujících, kteří byli proti nim tlačeni policií.
Chicago Hilton a TowersEdit
Hotel Conrad Hilton stárl a v 70. letech se uvažovalo o jeho demolici. V roce 1984 však byl hotel zavřený na více než rok kvůli tehdejší nejdražší rekonstrukci hotelu, jakou kdy byla provedena, a to na 185 milionů $. 3 000 hotelových pokojů bylo přestavěno na 1 544 větších a elegantnějších pokojů; 600 bylo přeměněno na dvoulůžkové pokoje se dvěma přilehlými koupelnami. Znovuzrozený hotel se třpytil a pomohl udržet období obrození v chicagské čtvrti South Loop. Nově přejmenované Chicago Hilton and Towers se znovu otevřelo 1. října 1985.
Hilton ChicagoEdit
V roce 1998 se v rámci nové iniciativy Hilton Hotels Corporation umístil název Hilton na první místo v brandingu a z hotelu Chicago Hilton and Towers se stal jednoduše „Hilton Chicago“.
Pod vedením generálního ředitele Johna G. Wellse hotel pokračuje ve své dosavadní historii hostování všech amerických prezidentů od svého otevření v roce 1927.
V roce 2012 zahájil hotel rekonstrukci rekonstrukcí za 150 milionů dolarů, včetně nových stravovacích prodejen 720 South Bar & Grill, SNAX a Kitty O „Sheas.