Kolik toho víme o Cromwellově pozadí? Byl například příbuzný s Thomasem Cromwellem? Měl nějaké bratry a sestry?
Víme toho o přímých předcích a blízkých příbuzných Olivera Cromwella poctivě, a to díky práci historiků z 18. a 19. století, jako jsou Mark Noble a James Waylen, i prostřednictvím novějších výzkumů.
Cromwell nebyl přímo potomkem od hlavního ministra Jindřicha VIII. Thomase Cromwella, který byl povýšen na hrabství Essex, ale byl odsouzen a popraven v roce 1540, když upadl v nemilost, přestože byl s ním spojen prostřednictvím Thomasovy sestry. Oliverův pradědeček Morgan Williams měl si vzali sestru Thomase Cromwella Katherine v roce 1497. Jejich tři synové, Richard, další Richard a Walter, začali s praxí nazývat se Cromwell místo jejich pravého příjmení Williamse, na počest jejich slavného strýce z matčiny strany. Většina z jejich potomků, v zase použít příjmení Cromwell nebo příležitostně Williams-alias-Cromwell. Po Znovuzřízení, kdy mohlo být nerozumné vidět úzké vztahy s Oliverem Cromwellem, se někteří členové rodiny na nějaký čas vrátili k tomu, aby si říkali Williams, i když obecně jen jako dočasné opatření.
Starší ze dvou Richardsů, kteří byli syny Morgana Williamse a Katherine Cromwellové, byl později povýšen do šlechtického stavu a měl dva syny, Henryho a Francise, kteří oba používali příjmení Cromwell. Henry, který byl v pravý čas povýšen do šlechtického stavu, měl se svou první manželkou (šest synů a pět dcer) jedenáct dětí, z nichž většina přežila dospělost, vdala se a měla vlastní děti. Robert Cromwell (d. 1617) byl jedním z mladších synů sira Henryho; oženil se s Elizabeth, dcerou Williama Stewarda (zemřel 1594).
Robert Cromwell a Elizabeth měli deset dětí (tři syny a sedm dcer). Jejich nejstarší syn se jmenoval Henry, pravděpodobně na počest Roberta vlastního otce, ale zemřel krátce po narození v roce 1595. Když se tedy jejich druhý syn narodil v roce 1599 a byl pokřtěn Oliverem, pravděpodobně na počest Robertova nejstaršího bratra sira Olivera, stal se nejstarší žijící syn a dědic Roberta. V roce 1609 se narodil mladší bratr Robert junior, ale i on rychle zemřel. V praxi byl tedy Oliver skutečně jediným synem, protože byl jediným synem Roberta a Elizabeth, který přežil dětství. Mladý Oliver dospěl k mužství v prostředí ovládaném ženami, protože zatímco neměl přeživší bratry a jeho otec zemřel docela mladý v roce 1617, jeho ovdovělá matka (která žila až do poloviny padesátých let 16. století, ale nikdy se znovu nevdala) se na nějaký čas stala hlavou domácnost, která zahrnovala sedm rostoucích dcer, sester mladého Olivera. Tři z jeho sester byly starší než on, zbývající čtyři mladší. Většina, ne-li všichni, přežili až do dospělosti, většina se v pravý čas vdala a nejméně pět z nich mělo vlastní děti, které se tak staly Oliverovými neteřmi a synovci.
Nejstarší sestrou Cromwella byla Joan, o které se ví málo. Některé zdroje, například James Waylen, naznačují, že zemřela mladá, kolem osmi let, jiné tvrdí, že přežila do dospělosti a v roce 1611 se provdala za Williama Bakera.
Elizabeth Cromwell (* 1593) byla jediná z Oliverovy sestry, které jistě přežily do dospělosti, ale neoženily se. Napsal jí v prosinci 1651, poděkoval jí za všechny její dopisy, omluvil se za to, že tak zřídka odpověděl, poslal jí 20 liber „jako malý projev mé lásky“ a uzavřel „odpočívám, drahá sestro, tvůj milující bratr“. Zdá se, že v posledních letech žila s Oliverovým mladším synem Henrym a jeho manželkou v jejich domě ve Wicken v Cambridgeshire. Zemřela tam v roce 1672 a byla pohřbena v kostele Wicken.
Catherine Cromwell (* 1597) byla dvakrát vdaná, nejprve za Rogera Whitestone a poté po jeho smrti za plukovníka Johna Jonese. Údajně strávila většinu svého manželského života s Rogerem Whitestoneem v Holandsku a tam se narodila většina nebo všechny její děti (dvě dcery a tři nebo možná čtyři synové).
Margaret Cromwell (nar. 1601) se provdala za plukovníka Valentine Waultona (nebo Waltona), jiného z královských soudců v roce 1649, který v roce 1649 přežil. Pár měl jednu dceru a čtyři nebo možná pět synů, z nichž jeden zemřel na bojišti Marston Moor v červenci 1644 v důsledku pokusu o amputaci nohy, kterou mu rozbil nepřátelský zásah; Cromwellův dopis, který sděluje zprávu jeho otci, je jedním z nejdojemnějších a nejčastěji citovaných z celé občanské války.
Anna Cromwell (* 1603) se provdala za Johna Sewstera. Před její poměrně předčasnou smrtí v roce 1646 měl pár šest dětí (tři syny a tři dcery, z nichž jedna se provdala za sira Williama Lockharta).
Jane Cromwell (* 1606) se provdala v roce 1636 John Disbrowe, který se stal vrchním velitelem parlamentní armády, blízký Oliverův kolega, člen Státní rady protektorů v celém Protektorátu a jeden z hlavních generálů roku 1655 -6. Pár měl nejméně šest synů – a možná i další syny a dcery, kteří zemřeli v kojeneckém věku – předtím, než bylo manželství ukončeno Janeinou smrtí v roce 1656.
Robina Cromwell byla nejmladší ze sester Olivera. Provdala se za dva duchovní, nejprve Petera Frencha, kánona z Christchurch v Oxfordu, a po jeho smrti Dr. Johna Wilkinse, pozdějšího biskupa z Chesteru. Pouze jedno dítě, dcera Elizabeth z prvního manželství, zřejmě přežilo do dospělosti. V pravý čas se provdala za Johna Tillotsona, poté canterburského arcibiskupa.
Cromwell zůstal velmi blízko své ovdovělé matce až do konce svého dlouhého života. V dubnu 1649, když uvažoval o vedení vojenské kampaně v Irsku, napsal, že se zdráhá ji nechat „v takovém stavu nemoci“. Zdá se, že s Oliverem a jeho manželkou a dětmi žila na částečný nebo plný úvazek až do své smrti ve Whitehallu v roce 1654; žila dost dlouho na to, aby viděla svého syna stát se hlavou státu. Byla pohřbena ve Westminsterském opatství, ale ta byla jednou z řady kromwellovských mrtvol exhumovaných a odstraněných při restaurování.