Ch 7: Meso sloučeniny


The (R, R) and (S , S) struktury jsou nepřekládatelné zrcadlové obrazy, takže jsou dvojicí enantiomerů.
Podíváme-li se na (R, S) a (S, R), jak jsou nakresleny výše, mělo by být rozumně snadné rozpoznat, že tyto dvě struktury jsou ve skutečnosti to samé, protože jsou superimposable, tj. º (S, R). Tato struktura je meso izomer. Chcete-li to ověřit, otočte jeden z modelů o 180 stupňů kolem svislé osy, aby vypadal stejně jako druhá struktura. V konformacích (R, S) uvedených výše by měla být zřejmá rovina zrcadla (vertikální rovina půlící středem centrální vazby CC).


(R, S) -2,3-dichlorbutan


(S, R) -2,3-dichlorbutan

Pojďme se však podívat na další důležitou konformaci meso izomeru a ujistěte se, že můžeme rozpoznat, že jde o meso isomer.

Vztah Od A do B není okamžitě zřejmé s. Jakmile je však pravý konec otočen kolem centrální vazby C-C o 180 stupňů, lze vidět, že A je zrcadlovým obrazem B. Rychlý způsob, jak zjistit, zda je molekula achirální, je hledat rovinu symetrie.

Důležité vlastnosti sloučenin meso, které byste měli znát:

U jednoduchých sloučenin meso se 2 centry chirality:

  • jsou opticky neaktivní
  • musí mít konfiguraci (R, S)
  • jsou to diastereomery izomerů (R, R) a (S, S)

© Dr. Ian Hunt, Katedra chemie

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *