Sullivan a Hellen Keller.
Sullivan se přestěhoval do Tuscumbie v Alabamě, kde se setkal se svou novou studentkou Helen Kellerovou. Byla hluchoslepá a před příchodem Sullivana s nikým nekomunikovala. Okamžitě s ní začal pracovat a učil ji číst, psát a mluvit. Takže Helen mohla začít rozumět svému okolí. Sullivan přiměl Helenu dotknout se věcí a poté v Helenině ruce vysvětlila, o jaký předmět jde. Helen se tak naučila číst. Aby jí pomohla naučit se psát, dostala Sullivan speciálně navrženou desku, rýhovanou tak, aby tužka mohla tvořit písmena. Aby ji naučil mluvit, Sullivan jí položil Heleninu ruku na hrdlo, aby cítila vibrace vytvářené vydáváním zvuků po krku. Sullivan přiměl Helenu, aby se pokusila vytvořit stejné vibrace.
Jeho řeč však byla stále matoucí. Teprve o několik let později byla Helen pomocí techniky hlasového učitele a podpory Annie konečně schopna mluvit jasně.
Helen Keller nakonec odešla na Radcliffe University a promovala s vyznamenáním. Helen Keller vydala v roce 1902 svou první knihu Příběh mého života, kterou napsal John Albert Macy, který se oženil s Anne Sullivan. Unie však nevydržela, přestože se nikdy formálně nerozvedli, takže legálně trvala až do jeho smrti v roce 1932.
Sullivan a Keller odcestovali do Hollywoodu, aby tam natočili film založený na jejich životech, v zásadě pro ekonomický zájem.
Film s názvem Osvobození byl skutečným nezdarem. To je však neodradilo od toho, aby se snažili uživit na veřejných estráděch.
20. října 1936, ve věku sedmdesáti, Sullivan zemřel v Forest Hills v New Yorku s Helen po jejím boku , když už udělala opatření, aby ji mohla doprovázet jiná žena. Helen žila ještě mnoho let, až do roku 1968. Její popel byl umístěn ve Washingtonské národní katedrále spolu s popelem Anne Sullivanové.
V roce 1959 měla premiéru hra Zázrak Ana Sullivanové a o dva roky později její dva -Oscarová filmová adaptace stejného titulu, která vychází z příběhu Helen Kellerové.
Sullivan byla později uznána za své pedagogické schopnosti a v roce 1993 vydala spisovatelka Nella Braddy biografii s názvem Anne Sullivan Macy : Příběh za Helen Kellerovou.