Cobb ha lavorato come impiegato legale per un giudice federale, poi assistente procuratore degli Stati Uniti per il distretto del Maryland nel 1981-86 con sede a Baltimora come capo della sezione criminale e capo della task force regionale contro la droga e la criminalità organizzata. Nel 1986 è entrato a far parte dello studio legale Miles and Stockbridge di Baltimora. Due anni dopo è entrato a far parte di Hogan & Hartson, che è diventato Hogan Lovells.
Cobb ha prestato servizio come consulente legale speciale durante unindagine indipendente del Dipartimento per ledilizia abitativa e lo sviluppo urbano negli anni 90.
Cobb ha difeso con successo Hudson Foods dalle accuse secondo cui i suoi dirigenti avevano mentito investigatori dopo un richiamo di carne bovina contaminata da E. coli. I dirigenti sono stati assolti da tutte le accuse. Rappresentava la raccolta fondi democratica John Huang contro le accuse di finanziamento della campagna. Huang si è dichiarato colpevole nel 1999. Altri clienti di alto profilo hanno incluso Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, House of Saud, IBM e Medtronic.
Cobb è membro dellAmerican College of Trial Lawyers.
Ruolo nellindagine del consulente speciale Modifica
Cobb è entrato a far parte della Casa Bianca per gestire le questioni relative alle indagini in corso sulle interferenze elettorali russe, a partire dal 31 luglio 2017. Cobb faceva parte del team legale interno della Casa Bianca e ha riferito direttamente al presidente Trump. Cobb ha detto di aver accettato lincarico alla Casa Bianca perché “era un compito impossibile con una scadenza”. Ha spiegato ulteriormente che aveva “pietre nella testa e sfere dacciaio”. Cobb è stato consigliato a Trump da John Dowd, che era un membro del suo team legale privato.
Cobb ha detto che non cè motivo di credere che Trump sia personalmente sotto inchiesta e che “Loro” lo sono pienamente modalità di cooperazione e loro “sono stati indirizzati a cooperare pienamente e farla finita il più rapidamente possibile”.
Il 2 maggio 2018, Cobb ha annunciato che si sarebbe ritirato dalla carica di consigliere speciale della Casa Bianca alla fine del il mese. Ha rilasciato una dichiarazione secondo cui “è stato un onore servire il paese in questa veste alla Casa Bianca. Auguro a tutti il meglio per andare avanti”.
Cobb ha dichiarato il 22 ottobre 2018 di non averlo fatto. credo che lindagine su Mueller sia stata una “caccia alle streghe”. Ha ripetuto tale valutazione in unintervista di ABC News il 5 marzo 2019, aggiungendo che pensa che Mueller sia “un eroe americano”.
Nel dicembre 2020, Cobb ha detto a Peter Nicholas di The Atlantic: “Allora credevo e ora lavoravo per il paese. Non avevo davvero alcuna difficoltà con questo. Le reazioni delle persone erano spesso ostili quando hanno scoperto cosa stavo facendo. Quanto è ipocrita pensare che i democratici meritino le persone migliori e i repubblicani no? Ho servito entrambi. È lo stesso Paese. “