Il deposito originale di Winter Park fu costruito nel 1882 dalla South Florida Railroad dieci anni dopo aver costruito una linea da Sanford a Orlando. Una nuova stazione passeggeri fu costruita nel 1913 dalla Atlantic Coast Line Railroad (ACL) e includeva un deposito merci, che si trova a sud della stazione attuale. Il deposito merci è stato utilizzato dalla ferrovia fino al 1982 quando è stato acquistato dal Comune. Ora è utilizzato come mercato agricolo e come luogo per matrimoni e altri eventi speciali. Una nuova stazione moderna è stata costruita dallACL nel 1962 direttamente adiacente a un grande parco cittadino noto come Central Park. Si trovava a un isolato di distanza da Park Avenue, una strada fiancheggiata da boutique e ristoranti di lusso.
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La precedente stazione obsoleta del 1962, che era in rovina
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Locomotiva MPI MP32PH-Q 103 SunRail nella stazione di Winter Park
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Nuova stazione di Winter Park
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Un treno SunRail in direzione sud parte dalla nuova stazione di Winter Park diretto al Florida Hospital.
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Vetrata della statua di Winter Park n
Il 14 febbraio 2013, Pillar Construction Group di Clermont, FL ha iniziato a lavorare su una nuova stazione da 1,2 milioni di dollari, che ha sostituito la Deposito dellera 1962. La nuova stazione, progettata in stile Craftsman per meglio integrarsi con larchitettura della città, include una hall migliorata, opere darte e servizi igienici più grandi. Il nuovo deposito è stato finanziato principalmente attraverso una sovvenzione di $ 950.000 dal bus della Federal Transit Administration & Programma per le facilità degli autobus, che è stato abbinato a oltre $ 237.000 di finanziamenti locali dalla città. Dopo linaugurazione della nuova stazione il 3 marzo 2014, lo storico deposito ACL è stato chiuso e demolito.
Oltre ad Amtrak, la stazione di Winter Park funge da fermata del sistema ferroviario per pendolari SunRail. Le operazioni sono iniziate il 1 ° maggio 2014. A differenza della maggior parte delle stazioni SunRail, che presentano pensiline costituite da pali in alluminio bianco che sostengono tetti verdi inclinati, le pensiline di Winter Park hanno i tradizionali tetti a due spioventi bianchi. Comprende anche distributori automatici di biglietti, validatori di biglietti, cassette per chiamate di emergenza , fontanelle, piattaforme separate progettate per i passeggeri in sedia a rotelle.