Cobb pracował jako urzędnik prawny sędziego federalnego, a następnie zastępca prokuratora okręgowego w stanie Maryland w latach 1981-86 z siedzibą w Baltimore jako szef i szef sekcji kryminalnej regionalnej grupy zadaniowej ds. zwalczania narkotyków i przestępczości zorganizowanej. W 1986 r. dołączył do kancelarii prawnej Miles and Stockbridge w Baltimore. Dwa lata później dołączył do Hogan & Hartson, który stał się Hogan Lovells.
Cobb służył jako specjalny obrońca procesowy podczas niezależnego śledztwa Departamentu Mieszkalnictwa i Rozwoju Miast w latach 90.
Cobb skutecznie bronił Hudson Foods przed zarzutami, że jego kierownictwo okłamało śledczy po wycofaniu wołowiny skażonej E. coli. Dyrektorzy zostali uniewinnieni od wszystkich zarzutów. Reprezentował Johna Huanga, zbierającego fundusze Demokratów przeciwko opłatom za finansowanie kampanii. Huang przyznał się do winy w 1999 r. Inni głośni klienci to Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, House of Saud, IBM i Medtronic.
Cobb jest członkiem American College of Trial Lawyers.
Rola w śledztwie Special CounselEdit
Cobb dołączył do Białego Domu, aby zarządza sprawami związanymi z toczącymi się śledztwami w sprawie ingerencji w wybory w Rosji, które rozpoczęły się 31 lipca 2017 r. Cobb był członkiem wewnętrznego zespołu prawnego Białego Domu i podlegał bezpośrednio Prezydentowi Trumpowi. Cobb powiedział, że przyjął zlecenie Białego Domu, ponieważ „było to niemożliwe zadanie z terminem”. Wyjaśnił dalej, że miał „kamienie w głowie i stalowe kule”. Cobb został zarekomendowany Trumpowi przez Johna Dowda, który był członkiem jego prywatnego zespołu prawnego.
Cobb powiedział, że nie ma powodu, by sądzić, że Trump jest osobiście badany i że „Oni” są w pełni tryb współpracy i „otrzymali polecenie pełnej współpracy i jak najszybszego rozwiązania tego problemu”.
2 maja 2018 roku Cobb ogłosił, że przechodzi na emeryturę jako specjalny radca prawny Białego Domu pod koniec miesiąc. Wydał oświadczenie, że „to był zaszczyt służyć krajowi na tym stanowisku w Białym Domu. Życzę wszystkim powodzenia w posuwaniu się naprzód”.
Cobb oświadczył 22 października 2018 r., Że nie myślę, że śledztwo Muellera było „polowaniem na czarownice”. Powtórzył tę ocenę w wywiadzie dla ABC News 5 marca 2019 roku, dodając, że uważa Muellera za „amerykańskiego bohatera”.
W grudniu 2020 roku Cobb powiedział Peterowi Nicholasowi z The Atlantic: „Wierzyłem wtedy a teraz pracowałem dla kraju. Nie miałem z tym żadnych trudności. Ludzie często reagowali wrogo, gdy dowiadywali się, co robię. Jak hipokryzją jest myślenie, że Demokraci zasługują na najlepszych ludzi, a Republikanie nie? Służyłem obu. To ten sam kraj ”.