Pierwotna zajezdnia Winter Park została zbudowana w 1882 roku przez South Florida Railroad dziesięć lat po zbudowaniu linii z Sanford do Orlando. Nowsza stacja pasażerska została zbudowana w 1913 roku przez linię kolejową Atlantic Coast Line (ACL) i obejmowała zajezdnię towarową, która znajduje się na południe od obecnej stacji. Baza towarowa służyła kolei do 1982 roku, kiedy to została zakupiona przez miasto. Obecnie służy jako targ rolniczy i miejsce na wesela i inne imprezy okolicznościowe. ACL wybudował w 1962 roku nowszy, nowoczesny dworzec, bezpośrednio przylegający do dużego parku miejskiego zwanego Central Park. Znajdował się on jedną przecznicę dalej. od Park Avenue, ulicy pełnej ekskluzywnych butików i restauracji.
-
Poprzednia przestarzała stacja z 1962 r., która była w złym stanie
-
Lokomotywa MPI MP32PH-Q 103 SunRail na stacji Winter Park
-
Nowa stacja Winter Park
-
Southbound SunRail pociąg odjeżdża z nowej stacji Winter Park w drodze do Florida Hospital.
-
Witraże w Winter Park n
14 lutego 2013 r. firma Pillar Construction Group z Clermont, FL rozpoczęła prace nad nowym budynkiem stacji o wartości 1,2 mln USD, który zastąpił Magazyn ery 1962. Nowa stacja, która została zaprojektowana w stylu rzemieślnika, aby lepiej komponować się z architekturą miasta, obejmuje ulepszone lobby, dzieła sztuki i większe toalety. Nowa zajezdnia została sfinansowana głównie z dotacji w wysokości 950 000 USD od autobusu Federal Transit Administration. & Program dotyczący obiektów autobusowych, któremu towarzyszyło ponad 237 000 USD lokalnych funduszy z miasta. Po wielkim otwarciu nowej stacji 3 marca 2014 r. Zabytkowa zajezdnia ACL została zamknięta i zburzona.
Oprócz Amtrak stacja Winter Park służy jako przystanek w systemie kolei podmiejskiej SunRail. Działalność rozpoczęła się 1 maja 2014 r. W przeciwieństwie do większości stacji SunRail, które mają zadaszenia składające się z białych aluminiowych słupów podtrzymujących pochyłe zielone dachy, zadaszenia Winter Park mają tradycyjne białe dachy dwuspadowe. Obejmuje również automaty biletowe, kasowniki biletów, skrzynki alarmowe , fontanny do picia, osobne platformy przeznaczone dla osób na wózkach inwalidzkich.