(R, R) i (S , S) struktury są nienakładającymi się odbiciami lustrzanymi, a więc są parą enancjomerów.
Jeśli spojrzymy na (R, S) i (S, R), jak narysowano powyżej, powinno być dość łatwo rozpoznać, że te dwie struktury są w rzeczywistości tym samym, ponieważ można je nakładać, tj. (R, S) º (S, R). Ta struktura jest izomerem mezo. Aby to sprawdzić, obróć jeden z modeli o 180 stopni wokół osi pionowej, aby wyglądał tak samo jak druga konstrukcja. W konformacjach (R, S) pokazanych powyżej, płaszczyzna lustra powinna być oczywista (płaszczyzna pionowa przecinająca środek środkowego wiązania CC).
|
|
||
(R, S) -2,3-dichlorobutan |
|
|
Jednak spójrzmy na inną ważną konformację izomeru mezo i upewnijmy się, że możemy rozpoznać, że jest to izomer mezo.
Relacja A do B nie jest od razu obviou s. Jednakże, gdy prawy koniec został obrócony wokół centralnego wiązania C-C o 180 stopni, A można zobaczyć jako lustrzane odbicie B. Szybkim sposobem rozpoznania, czy cząsteczka jest achiralna, jest poszukiwanie płaszczyzny symetrii.
Ważne właściwości mezozwiązków, które powinieneś wiedzieć:
Dla prostych związków mezo z dwoma centrami chiralności:
- są optycznie nieaktywne
- muszą mieć konfigurację (R, S)
- są diastereomerami izomerów (R, R) i (S, S)
|
© Dr Ian Hunt, Departament Chemii |