Rozdział 7: Związki mezo


(R, R) i (S , S) struktury są nienakładającymi się odbiciami lustrzanymi, a więc są parą enancjomerów.
Jeśli spojrzymy na (R, S) i (S, R), jak narysowano powyżej, powinno być dość łatwo rozpoznać, że te dwie struktury są w rzeczywistości tym samym, ponieważ można je nakładać, tj. (R, S) º (S, R). Ta struktura jest izomerem mezo. Aby to sprawdzić, obróć jeden z modeli o 180 stopni wokół osi pionowej, aby wyglądał tak samo jak druga konstrukcja. W konformacjach (R, S) pokazanych powyżej, płaszczyzna lustra powinna być oczywista (płaszczyzna pionowa przecinająca środek środkowego wiązania CC).


(R, S) -2,3-dichlorobutan


(S, R) -2,3-dichlorobutan

Jednak spójrzmy na inną ważną konformację izomeru mezo i upewnijmy się, że możemy rozpoznać, że jest to izomer mezo.

Relacja A do B nie jest od razu obviou s. Jednakże, gdy prawy koniec został obrócony wokół centralnego wiązania C-C o 180 stopni, A można zobaczyć jako lustrzane odbicie B. Szybkim sposobem rozpoznania, czy cząsteczka jest achiralna, jest poszukiwanie płaszczyzny symetrii.

Ważne właściwości mezozwiązków, które powinieneś wiedzieć:

Dla prostych związków mezo z dwoma centrami chiralności:

  • są optycznie nieaktywne
  • muszą mieć konfigurację (R, S)
  • są diastereomerami izomerów (R, R) i (S, S)

© Dr Ian Hunt, Departament Chemii

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *