Jednak kolejna propozycja Younga, ostry akustyczny i elektryczny album Freedom (1989), był powrotem do formy po dekadzie muzycznych wędrówek. Osiągnął także swój drugi co do wielkości hit utworem „Rockin in the Free World”, który uplasował się na 2. miejscu list przebojów. Co być może ważniejsze, jeszcze bardziej przyciągnął go do wschodzących artystów, takich jak Sonic Youth, Dinosaur Jr. i Nirvana, z których kilku stworzyło utwory na album hołdujący wydany w tym samym roku, zatytułowany The Bridge, z którego dochód trafił do Bridge School. Podkreśliło to również wpływ Younga na ten nowy zbiór muzyków, ostatecznie zdobywając tytuł ” Ojciec chrzestny Grunge ”.
Jako główny starszy mąż stanu w tej nowej erze, Young kontynuował nagrywanie i eksplorację, ponownie łącząc się z Crazy Horse, aby nagrać Ragged Glory (1990) i wydać wypełniony hałasem album koncertowy Weld (1991). W następnym roku wrócił do swoich ludowych korzeni z Harvest Moon. Zawierał piosenki takie jak „War of Man”, „Unknown Legend” i „Harvest Moon”, był to jeden z bardziej przystępnych albumów Younga i odniósł sukces krytyczny i popularny, osiągając 16 miejsce na listach przebojów i ostatecznie osiągając podwójną platynę.
Po raz kolejny dzięki łaskawości publiczności słuchającej muzyki, Young mimo to kontynuował ekspansję na różnych arenach, skomponował nominowaną do Oscara piosenkę „Philadelphia” do filmu Jonathana Demme z 1994 roku o tym samym tytule. jako wydanie Sleeps with Angels, odpowiedź Younga na śmierć Kurta Cobaina, który zakończył swój list samobójczy słowami „Lepiej się wypalić niż zniknąć”, z utworu Younga „Hey Hey, My My”. W następnym roku był wspierany przez Pearl Jam na swoim najwyższym albumie od 1972 roku, Mirror Ball, a także po raz pierwszy został wprowadzony do Rock and Roll Hall of Fame. (Dwa lata później został wprowadzony ponownie wraz z innymi członkami Buffalo Springfield.)
Uzupełniając tę szczęśliwą dekadę Younga, Crazy Horse poparł go na albumie Broken Arrow z 1996 roku i dostarczył nieliczne, nastrojowa ścieżka dźwiękowa do westernu Jima Jarmuscha Dead Man, w którym zagrał Johnny Depp. Jarmusch z kolei uczynił Younga tematem filmu dokumentalnego z 1997 roku, Year of the Horse.
11 września i strach przed zdrowiem
Wchodząc w kolejną dekadę, Young wydał swój 24. album studyjny Silver & Złoto. W następstwie ataków terrorystycznych z 11 września nagrał patriotyczny „Lets Roll”, a następnie albumy Are You Passionate? I Greendale, projekt koncepcyjny z towarzyszącym mu filmem o fikcyjnym mieście w Kalifornii, który pozwolił Youngowi zbadać na tematy środowiskowe, którymi był pasjonatem przez całe życie.
Jednak w 2005 roku Young został na krótko przerwany, gdy doznał prawie śmiertelnego tętniaka, który wymagał operacji mózgu. Podczas rekonwalescencji zakończył pracę nad refleksyjna, oparta na akustyce Prairie Wind. Cicha praca, która porusza kwestie śmiertelności w następstwie choroby i śmierci ojca, nawiązała do niektórych z jego najpopularniejszych nagrań i osiągnęła 3 miejsce na listach przebojów.
Daleko od złagodzenia, w 2006 roku Young wydał album protestacyjny Living With War, zainspirowany wojną w Iraku, zawierający takie utwory jak „Lets Impeach the President” i „Shock and Awe”. Po serii retrospektywnych albumów koncertowych w drugiej połowie 2000 roku, Young wydał pierwszą odsłonę długo oczekiwanej kolekcji swoich prac – The Archives Vol. 1 1963-1972 – zestaw dziewięciopłytowych pudełek obejmujący pierwszą dekadę swojej długiej kariery.
Autobiografia i nowe granice
Lata 2010 były bardzo podobne do innych okresów na ścieżce Younga, wypełnione refleksjami nad przeszłością, spojrzeniem w przyszłość i skupieniem na tematy, którymi jest najbardziej pasjonujący. Jego projekty z tej dekady to między innymi Le Noise z 2010 roku, standardy folkowe i album patriotyczny Americana, podwójny album LP Psychedelic Pill z 2012 roku, Storytone o tematyce środowiskowej oraz 35-ty album The Monsanto Years z 2015 roku.
W tym okresie Young opublikował także swoją szczerą autobiografię Waging Heavy Peace. Pomimo stwierdzenia w jej wstępie, że potrzebuje przerwy w koncertowaniu, wieloletni muzyk powrócił już na scenę do czasu wydanie książki.
Chociaż młody i jego żona Pegi rozwiedli się w 2014 roku, kontynuują swoją pracę wspierającą Bridge School, a Young pozostaje mocno zaangażowany w Farm Aid, Global Poverty Project i MusiCares, a także walczy o różne sprawy polityczne i środowiskowe.
W sierpniu 2018 roku doniesiono, że weteran rocka potajemnie poślubił aktorkę Daryl Hannah. W styczniu 2020 roku został obywatelem amerykańskim.
W międzyczasie weteran rocka kontynuował produkcje muzyki z albumami Peace Trail (2016), Hitchhiker (nagrany w 1976, wydany w 2017), The Visitor (2017) ) i Colorado (2019), ten ostatni wspierany przez Crazy Horse.Young planował również trasę koncertową z Crazy Horse w 2020 roku, dopóki pandemia koronawirusa nie zniweczyła tych planów, co skłoniło artystę do wykonania serii cyfrowych koncertów „Fireside Session”.