Ile wiemy o pochodzeniu Cromwella? Czy był na przykład spokrewniony z Thomasem Cromwellem? Czy miał braci i siostry?
Wiemy sporo o bezpośrednich przodkach i bliskich krewnych Olivera Cromwella, dzięki pracom historyków XVIII i XIX wieku, takich jak Mark Noble i James Waylen, a także dzięki nowszym badaniom.
Cromwell nie był bezpośrednio potomkiem od głównego ministra Henryka VIII Thomasa Cromwella, który został podniesiony do godności hrabstwa Essex, ale został skazany i stracony w 1540 r., kiedy stracił łaskę, chociaż łączył go z nim siostra Thomasa. Prapradziadek Olivera, Morgan Williams, miał poślubił siostrę Thomasa Cromwella Katherine w 1497 r. Ich trzej synowie, Richard, inny Richard i Walter, zaczęli nazywać siebie Cromwell zamiast ich prawdziwego nazwiska Williams, na cześć ich słynnego wuja ze strony matki. Większość ich potomków w z kolei używał nazwiska Cromwell lub czasami Williams-alias-Cromwell. Po Przywróceniu, kiedy nierozsądne wydawało się być postrzeganie bliskich powiązań z Oliverem Cromwellem, niektórzy członkowie rodziny powrócili na jakiś czas do nazywania siebie Williamsem, chociaż ogólnie było to tylko tymczasowe rozwiązanie.
Starszy z dwóch Richardsów, synów Morgana Williamsa i Katherine Cromwell, został później pasowany na rycerza i miał dwóch synów, Henryego i Francisa, z których obaj używali nazwiska Cromwell. Henryk, który został w odpowiednim czasie pasowany na rycerza, miał jedenaścioro dzieci ze swoją pierwszą żoną (sześciu synów i pięć córek), z których większość dożyła dorosłości, ożenił się i miał własne dzieci. Robert Cromwell (zm. 1617) był jednym z młodszych synów Sir Henryego; poślubił Elżbietę, córkę Williama Stewarda (zm. 1594).
Robert Cromwell i Elizabeth mieli dziesięcioro dzieci (trzech synów i siedem córek). Ich najstarszy syn nazywał się Henry, przypuszczalnie na cześć własnego ojca Roberta, ale zmarł wkrótce po urodzeniu w 1595 roku. Tak więc, kiedy ich drugi syn urodził się w 1599 roku i został ochrzczony Oliver, prawdopodobnie na cześć najstarszego brata Roberta, Sir Olivera, został najstarszy żyjący syn i spadkobierca Roberta. Młodszy brat Robert junior urodził się w 1609 roku, ale on też szybko zmarł. Tak więc w praktyce Oliver był faktycznie jedynym synem, ponieważ był jedynym synem Roberta i Elżbiety, który przeżył niemowlęctwo. Młody Oliver dorósł w środowisku zdominowanym przez kobiety, ponieważ chociaż nie miał braci, którzy przeżyli, a jego ojciec zmarł dość młodo w 1617 r., Jego owdowiała matka (która żyła do połowy lat pięćdziesiątych XVII wieku, ale nigdy nie wyszła ponownie za mąż) została na pewien czas głową gospodarstwo domowe składające się z siedmiu rosnących córek, sióstr młodego Olivera. Trzy jego siostry były od niego starsze, pozostałe cztery młodsze. Większość, jeśli nie wszyscy, dożyli dorosłości, większość w odpowiednim czasie wyszła za mąż, a co najmniej pięcioro z nich miało własne dzieci, które w ten sposób zostały siostrzenicami i siostrzeńcami Olivera.
Najstarszą siostrą Cromwella była Joan, o której niewiele wiadomo. Niektóre źródła, takie jak James Waylen, sugerują, że zmarła młodo, w wieku około ośmiu lat, chociaż inne twierdzą, że przeżyła dorosłość i poślubiła Williama Bakera w 1611 r.
Elizabeth Cromwell (ur. 1593) była jedyną z Siostry Olivera, które z pewnością przeżyły dorosłość, ale nie wyszły za mąż. Napisał do niej w grudniu 1651 r., Dziękując jej za wszystkie listy, przepraszając za tak rzadkie odpowiadanie, wysyłając jej 20 funtów „jako mały dowód mojej miłości” i kończąc „Odpoczywam, droga siostro, twój kochający brat”. Wydaje się, że w ostatnich latach mieszkała z młodszym synem Olivera, Henrykiem, i jego żoną w ich domu w Wicken w Cambridgeshire. Zmarła tam w 1672 roku i została pochowana w kościele Wicken.
Catherine Cromwell (ur. 1597) była dwukrotnie zamężna, najpierw z Rogerem Whitestoneem, a po jego śmierci z pułkownikiem królobójcą Johnem Jonesem. Podobno większość życia małżeńskiego spędziła z Rogerem Whitestone w Holandii i tam urodziła się większość lub wszystkie jej dzieci (dwie córki i trzech, a może czterech synów).
Margaret Cromwell (ur. 1601) poślubiła około 1617 r. pułkownika Valentine Waulton (lub Walton), innego królewskiego sędziego w 1649 r., który przeżył ją. Para miała jedną córkę i czterech, a może pięciu synów, z których jeden zginął na polu bitwy pod Marston Moor w lipcu 1644 roku w wyniku próby amputacji nogi, która została zmiażdżona strzałem wroga; List Cromwella przekazujący wiadomość ojcu jest jednym z najbardziej poruszających i najczęściej cytowanych w całej wojnie domowej.
Anna Cromwell (ur. 1603) wyszła za mąż za Johna Sewstera. Przed jej stosunkowo wczesną śmiercią w 1646 roku para miała sześcioro dzieci (trzech synów i trzy córki, z których jedna poślubiła Sir Williama Lockharta).
Jane Cromwell (ur. 1606) poślubiła w 1636 r. Johna Disbrowea, który został starszym dowódcą armii parlamentarnej, bliskim współpracownikiem Olivera, członkiem Protektoralnej Rady Stanu w całym Protektoracie i jednym z generałów generalnych w 1655 r. -6. Para miała co najmniej sześciu synów – i prawdopodobnie innych synów i córki, którzy zmarli w dzieciństwie – zanim małżeństwo zakończyło się śmiercią Jane w 1656 roku.
Robina Cromwell była najmłodszą z sióstr Olivera. Poślubiła dwóch duchownych, najpierw Petera Frencha, kanonika Christchurch w Oksfordzie, a po jego śmierci dr Johna Wilkinsa, późniejszego biskupa Chester. Wydaje się, że tylko jedno dziecko, córka Elżbieta z pierwszego małżeństwa, dożyło dorosłości. W odpowiednim czasie wyszła za mąż za Johna Tillottona, późniejszego arcybiskupa Canterbury.
Cromwell pozostał bardzo blisko swej owdowiałej matki do końca swojego długiego życia. W kwietniu 1649 roku, rozważając poprowadzenie kampanii wojskowej w Irlandii, pisał, że niechętnie zostawia ją „w takim stanie chorobowym”. Wydaje się, że mieszkała w niepełnym lub pełnym wymiarze godzin z Oliverem, jego żoną i dziećmi przez wiele lat, aż do śmierci w Whitehall w 1654 roku; żyła dostatecznie długo, by zobaczyć, jak jej syn został głową państwa. Została pochowana w Opactwie Westminsterskim, ale jej zwłoki były jednym z wielu cromwellowskich zwłok ekshumowanych i zabranych podczas Restauracji.