Het oorspronkelijke Winter Park-depot werd in 1882 gebouwd door de South Florida Railroad, tien jaar nadat het een lijn had aangelegd van Sanford naar Orlando. Een nieuwer passagiersstation werd in 1913 gebouwd door de Atlantic Coast Line Railroad (ACL) en omvatte een vrachtdepot ten zuiden van het huidige station. Het goederenmagazijn was tot 1982 in gebruik bij de spoorlijn toen het door de stad werd aangekocht. Het wordt nu gebruikt als een boerenmarkt en als locatie voor bruiloften en andere speciale evenementen. Een nieuwer modern station werd gebouwd door de ACL in 1962, direct grenzend aan een groot stadspark dat bekend staat als Central Park. Het bevond zich een blok verderop van Park Avenue, een straat vol chique boetieks en restaurants.
-
Het vorige verouderde station uit 1962, dat in verval was
-
Locomotief MPI MP32PH-Q 103 SunRail in station Winter Park
-
Nieuw Winter Park-station
-
Een SunRail-trein in zuidelijke richting vertrekt vanaf het nieuwe Winter Park-station op weg naar het Florida Hospital.
-
Glas-in-lood de Winter Park-statio n
Op 14 februari 2013 begon Pillar Construction Group van Clermont, FL met de werkzaamheden aan een nieuw stationsgebouw van $ 1,2 miljoen, dat het Depot uit 1962. Het nieuwe station, dat is ontworpen in Craftsman-stijl om beter te passen bij de architectuur van de stad, omvat een verbeterde lobby, kunstwerken en grotere toiletten. Het nieuwe depot werd voornamelijk gefinancierd door een subsidie van $ 950.000 van de Bus van de Federal Transit Administration. & Busfaciliteitenprogramma, waaraan meer dan $ 237.000 aan lokale financiering van de stad werd toegekend. Na de feestelijke opening van het nieuwe station op 3 maart 2014 werd het historische ACL-depot gesloten en gesloopt.
Naast Amtrak doet Winter Park-station dienst als halte op het SunRail-forenzenspoor. De werkzaamheden begonnen op 1 mei 2014. In tegenstelling tot de meeste SunRail-stations, die luifels hebben die bestaan uit witte aluminium palen die schuine groendaken ondersteunen, hebben de luifels van Winter Park traditionele witte puntdaken. Het omvat ook kaartautomaten, kaartjesvalidators, noodoproepbussen , drinkfonteinen, aparte platforms ontworpen voor passagiers in rolstoelen.