Cobb diende als griffier bij een federale rechter en vervolgens als assistent-advocaat van de VS voor het district Maryland in 1981-86, gevestigd in Baltimore als hoofd van de criminele afdeling en hoofd van de werkgroep drugshandhaving en georganiseerde misdaad in de regio. In 1986 trad hij toe tot het advocatenkantoor Miles and Stockbridge in Baltimore. Twee jaar later trad hij toe tot Hogan & Hartson, dat later Hogan werd Lovells.
Cobb diende als speciale procesadvocaat tijdens een onafhankelijk onderzoek van het Department of Housing and Urban Development in de jaren negentig.
Cobb verdedigde met succes Hudson Foods tegen beschuldigingen dat zijn leidinggevenden hadden gelogen onderzoekers na een terugroepactie van rundvlees besmet met E. coli. De leidinggevenden werden vrijgesproken van alle aanklachten. Hij vertegenwoordigde de democratische fondsenwerver John Huang tegen aanklachten voor campagnefinanciering. Huang pleitte schuldig in 1999. Andere spraakmakende klanten waren onder meer Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, het Huis van Saud, IBM en Medtronic.
Cobb is een Fellow van het American College of Trial Lawyers.
Rol in het Special Counsel-onderzoek Bewerken
Cobb trad toe tot het Witte Huis om zaken beheren die verband houden met het lopende onderzoek naar Russische verkiezingsinmenging, die op 31 juli 2017 ingaat. Cobb maakte deel uit van het interne juridische team van het Witte Huis en rapporteerde rechtstreeks aan president Trump. Cobb zei dat hij de opdracht van het Witte Huis accepteerde omdat “het een onmogelijke taak was met een deadline.” Hij legde verder uit dat hij “stenen in zijn hoofd en stalen ballen” had. Cobb werd aan Trump aanbevolen door John Dowd, die lid was van zijn privé juridische team.
Cobb zei dat er geen reden is om aan te nemen dat Trump persoonlijk wordt onderzocht, en dat ze volledig zijn samenwerkingsmodus en ze “hebben de opdracht gekregen om volledig samen te werken en dit zo snel mogelijk op te lossen.”
Op 2 mei 2018 kondigde Cobb aan dat hij met pensioen ging als speciale raadsman van het Witte Huis aan het einde van de maand. Hij gaf een verklaring af dat “het een eer was om het land in deze hoedanigheid in het Witte Huis te dienen. Ik wens iedereen veel vooruitgang.”
Cobb verklaarde op 22 oktober 2018 dat hij dat niet deed denk dat het Mueller-onderzoek een “heksenjacht” was. Hij herhaalde die beoordeling in een ABC News-interview op 5 maart 2019 en voegde eraan toe dat hij denkt dat Mueller “een Amerikaanse held” is.
In december 2020 vertelde Cobb aan Peter Nicholas van The Atlantic: “Ik geloofde toen en nu werkte ik voor het land. Ik had daar niet echt moeite mee. De reacties van mensen waren vaak vijandig als ze erachter kwamen wat ik aan het doen was. Hoe hypocriet is het om te denken dat de democraten de beste mensen verdienen en de republikeinen niet? Ik heb beide gediend. Het is hetzelfde land. “