Castillo San Cristóbal houdt de wacht bij de oostelijke poort, de landingang, naar de ommuurde stad Old San Juan . De bouw van San Cristobal begon in 1634 en eindigde in 1790, hoewel er tot ver in de 18e eeuw wijzigingen werden aangebracht. De bekendere zustervesting, El Morro, was ontworpen om de stad te beschermen tegen aanvallen over zee, terwijl San Cristóbal bewaakte tegen naderingen van de vijand over land. Geniet van een wandeling door het fort, kijk door kanonnen en bezoek wachthuisjes waar een half millennium geleden Spaanse soldaten wachtten. Als u graag spectaculaire uitzichten fotografeert, is San Cristobal een goudmijn voor u, met zijn panoramische uitzicht op de kust van Old San Juan tot Condado en verder. San Cristóbal beslaat 27 hectare en is het grootste fort dat door de Spanjaarden in de Nieuwe Wereld is gebouwd. Kijk waar de eerste schoten van de Spaans-Amerikaanse oorlog werden afgevuurd en breng een bezoek aan het uitkijkpunt voor de Devils Sentry Box of de “Garita del Diablo”, waaruit volgens legendes soldaten op mysterieuze wijze verdwenen zijn.
Beide vestingwerken kunnen elke dag van 9.00 uur tot 17.00 uur worden verkend, hetzij alleen, hetzij via een van de door de boswachter geleide programmas die gedurende de week worden gehouden.