Charon zoals afgebeeld door Michelangelo in zijn fresco Het laatste oordeel in de Sixtijnse Kapel
Charon wordt vaak afgebeeld in de kunst van het oude Griekenland. Zolder grafvazen uit de 5e en 4e eeuw voor Christus zijn vaak versierd met scènes van de dode aan boord van de boot van Charon. Op de eerdere vazen ziet hij eruit als een ruwe, onverzorgde Atheense zeeman gekleed in roodbruin, met zijn veermannen vast. paal in zijn rechterhand en met zijn linkerhand de overledene op te vangen. Hermes staat soms paraat in zijn rol als psychopomp. Op latere vazen krijgt Charon een meer vriendelijk en verfijnd gedrag.
In de 1e eeuw voor Christus beschrijft de Romeinse dichter Virgil Charon, die zijn roestkleurige skiff bemant in de loop van Aeneas s afdaling naar de onderwereld (Aeneis, Boek 6), nadat de Cumaean Sibyl de held naar de gouden tak heeft geleid die hem in staat zal stellen terug te keren naar de wereld van de levenden:
Daar staat Charon, die heerst over de sombere kust –
Een smerige god: van zijn harige kin af
Een stuk baard daalt af, ongekamd, onrein;
Zijn ogen, als holle ovens op vuur;
Een gordel, vervuild met vet, bindt zijn obscene kleding.
Andere Latijnse auteurs beschrijven ook Charon, onder wie Seneca in zijn tragedie Hercules Furens, waar Charon in de verzen 762-777 wordt beschreven als een oude man gekleed in smerig gewaad, met verwilderde wangen en een onverzorgde baard, een woeste veerman die zijn vaartuig met een lange stok leidt. Als de schipper Heracles zegt te stoppen, zegt de Griek held gebruikt zijn kracht om doorgang te krijgen, en overweldigt Charon met de eigen paal van de schipper.
In de tweede eeuw gebruikte Lucian Charon als een figuur in zijn Dialogues of the Dead, met name in delen 4 en 10 ( “Hermes en Charon” en “Charon en Hermes”).
In de goddelijke komedie dwingt Charon terughoudend zondaars op zijn boot door ze met zijn riem te slaan. (Gustave Doré, 1857).
In de 14e eeuw beschreef Dante Alighieri Charon in zijn goddelijke komedie, op basis van Virgil s afbeelding in Aeneid 6. Charon is de eerste genoemd mythologisch personage Dante ontmoet in de onderwereld, in Canto III van de Inferno. Dante beeldt hem af met ogen van vuur. Elders verschijnt Charon als een kleingeestige en magere oude man of als een gevleugelde demon die een dubbele hamer hanteert, hoewel Michelangelo s interpretatie, beïnvloed door de afbeelding van Dante in de Inferno, toont hem met een roeispaan over zijn schouder, klaar om degenen die vertragen te verslaan (“batte col remo qualunque s” adagia “, Inferno 3, vers 111). In de moderne tijd , wordt hij vaak afgebeeld als een levend skelet in een kap, net als Magere Hein. De Franse kunstenaar, Gustave Dore, beeldde Charon af in twee van zijn illustraties voor Dantes Goddelijke Komedie. De Vlaamse schilder, Joachim Patinir, schilderde Charon af in zijn Crossing the River Styx. En de Spaanse schilder Jose Benlliure y Gil portretteerde Charon in zijn La Barca de Caronte.