De (R, R) en (S , S) structuren zijn niet-superponeerbare spiegelbeelden, dus ze zijn een paar enantiomeren.
Als we kijken naar de (R, S) en (S, R) zoals hierboven getekend, zou het redelijk gemakkelijk moeten zijn om te erkennen dat deze twee structuren eigenlijk hetzelfde zijn omdat ze superponeerbaar zijn, dwz (R, S) º (S, R). Deze structuur is het meso-isomeer. Om dit te controleren, draait u een van de modellen 180 graden om de verticale as, zodat deze er hetzelfde uitziet als de andere structuur. In de conformaties van de (R, S) hierboven weergegeven, zou het spiegelvlak duidelijk moeten zijn (verticaal vlak dat het midden van de centrale CC-binding in tweeën deelt).
|
|
|
||
 (R, S) -2,3-dichloorbutaan |
|
 |
 |
Laten we echter eens kijken naar de andere belangrijke conformatie van de meso-isomeer en ervoor zorgen dat we kunnen herkennen dat het de meso-isomeer.
De relatie van A naar B is niet direct duidelijk s. Zodra het rechteruiteinde echter 180 graden rond de centrale C-C-verbinding is gedraaid, kan A worden gezien als het spiegelbeeld van B. Een snelle manier om te herkennen of een molecuul achiraal is, is door te zoeken naar een symmetrievlak.
Belangrijke eigenschappen van mesoverbindingen die u moet kennen:
Voor eenvoudige mesoverbindingen met 2 chiraliteitscentra:
- ze zijn optisch inactief
- ze moeten de (R, S) -configuratie zijn
- ze zijn diastereomeren van de (R, R) en (S, S) -isomeren
 |
 |
 |
© Dr. Ian Hunt, Department of Chemistry |  |