Hoeveel weten we over de achtergrond van Cromwell? Was hij bijvoorbeeld familie van Thomas Cromwell? Had hij broers en zussen?
We weten behoorlijk wat over de directe voorouders en naaste familieleden van Oliver Cromwell, door het werk van achttiende- en negentiende-eeuwse historici zoals Mark Noble en James Waylen, maar ook door meer recent onderzoek.
Cromwell stamde niet rechtstreeks af van Henry VIIIs eerste minister Thomas Cromwell, die werd verheven tot het graafschap Essex, maar werd veroordeeld en geëxecuteerd in 1540 toen hij uit de gratie viel, hoewel hij via Thomas zus met hem verbonden was. Olivers betovergrootvader, Morgan Williams, had trouwde in 1497 met de zus van Thomas Cromwell, Katherine. Hun drie zonen, Richard, nog een Richard en Walter, begonnen zichzelf Cromwell te noemen in plaats van hun echte achternaam Williams, ter ere van hun beroemde oom van moederskant. De meeste van hun nakomelingen, in beurt, gebruikte de achternaam Cromwell, of af en toe Williams-alias-Cromwell. Na de herstelling, toen het misschien onverstandig was om nauwe banden met Oliver Cromwell te hebben, gingen sommige leden van de familie een tijdlang terug naar de naam Williams, hoewel meestal slechts als tijdelijke maatregel.
De oudste van de twee Richards die de zonen waren van Morgan Williams en Katherine Cromwell, werd later geridderd en had twee zonen, Henry en Francis, die beiden de achternaam Cromwell gebruikten. Henry, die zelf na verloop van tijd tot ridder werd gebracht, had elf kinderen bij zijn eerste vrouw (zes zonen en vijf dochters), van wie de meesten de volwassen leeftijd overleefden, huwden en zelf kinderen kregen. Robert Cromwell (overleden 1617) was een van de jongere zonen van Sir Henry; hij trouwde met Elizabeth, dochter van William Steward (overleden in 1594).
Robert Cromwell en Elizabeth hadden tien kinderen (drie zonen en zeven dochters). Hun oudste zoon heette Henry, vermoedelijk ter ere van Roberts eigen vader, maar hij stierf kort na de geboorte in 1595. Dus toen hun tweede zoon werd geboren in 1599 en Oliver werd gedoopt, vermoedelijk ter ere van Roberts oudste broer Sir Oliver, werd hij de oudste overlevende zoon en erfgenaam van Robert. Een jongere broer, Robert junior, werd geboren in 1609, maar ook hij stierf snel. In de praktijk was Oliver dus in feite een enige zoon, aangezien hij de enige zoon was van Robert en Elizabeth die de kindertijd overleefde. De jonge Oliver groeide op tot mannelijkheid in een door vrouwen gedomineerde omgeving, want terwijl hij geen overlevende broers had en zijn vader vrij jong stierf in 1617, werd zijn moeder, een weduwe (die voortleefde tot het midden van de jaren 1650, maar nooit hertrouwde) een tijdlang hoofd van een huishouden met zeven opgroeiende dochters, zussen van de jonge Oliver. Drie van zijn zussen waren ouder dan hij, de overige vier jonger. De meeste, zo niet alle, overleefden tot ver in de volwassenheid, de meesten trouwden te zijner tijd en ten minste vijf van hen kregen zelf kinderen, die zo Olivers nichtjes en neven werden.
De oudste zus van Cromwell was Joan, over wie weinig bekend is. Sommige bronnen, zoals James Waylen, suggereren dat ze jong stierf, ongeveer acht jaar oud, hoewel anderen beweren dat ze de volwassen leeftijd heeft overleefd en in 1611 met een William Baker trouwde.
Elizabeth Cromwell (geboren in 1593) was de enige van Olivers zussen die zeker in de volwassenheid overleefden maar niet trouwden. Hij schreef haar in december 1651, bedankte haar voor al haar brieven, verontschuldigde zich voor het zo weinig antwoorden, stuurde haar £ 20 ‘als een klein teken van mijn liefde’ en sloot ‘Ik rust, lieve zuster, je aanhankelijke broer’. In haar laatste jaren schijnt ze bij Olivers jongste zoon, Henry, en zijn vrouw te hebben gewoond in hun huis in Wicken, Cambridgeshire. Ze stierf daar in 1672 en werd begraven in de Wicken-kerk.
Catherine Cromwell (geboren in 1597) was tweemaal getrouwd, eerst met Roger Whitestone en daarna na zijn dood met de koningsmoordenaar kolonel John Jones. Ze bracht naar verluidt een groot deel van haar huwelijksleven door met Roger Whitestone in Nederland, en daar werden de meeste of al haar kinderen (twee dochters en drie of misschien vier zonen) geboren.
Margaret Cromwell (geboren in 1601) trouwde in of rond 1617 met kolonel Valentine Waulton (of Walton), een andere rechter van de koning in 1649, die haar overleefde. Het echtpaar kreeg een dochter en vier of misschien vijf zonen, van wie er één stierf op het slagveld van Marston Moor in juli 1644 als gevolg van een poging tot amputatie van zijn been dat door een vijandelijk schot was vernield; Cromwells brief waarin hij het nieuws aan zijn vader overbrengt, is een van de meest ontroerende en meest geciteerde uit de hele burgeroorlog.
Anna Cromwell (geboren in 1603) trouwde met John Sewster. Vóór haar relatief vroege dood in 1646 had het echtpaar zes kinderen (drie zonen en drie dochters, van wie er één trouwde met Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (geboren in 1606) trouwde in 1636 met John Disbrowe, die een opperbevelhebber werd in het parlementaire leger, een naaste collega van Olivers, een lid van de Protectorale Raad van State gedurende het hele protectoraat en een van de majoor-generaals van 1655 -6. Het echtpaar had ten minste zes zonen – en mogelijk andere zonen en dochters die op jonge leeftijd stierven – voordat het huwelijk werd beëindigd door de dood van Jane in 1656.
Robina Cromwell was de jongste van Olivers zussen. Ze trouwde met twee geestelijken, ten eerste Peter French, kanunnik van Christchurch, Oxford, en na zijn dood Dr. John Wilkins, later bisschop van Chester. Slechts één kind, een dochter Elizabeth uit haar eerste huwelijk, lijkt de volwassen leeftijd te hebben overleefd. Na verloop van tijd trouwde ze met John Tillotson, later aartsbisschop van Canterbury.
Cromwell bleef tot het einde van haar lange leven zeer dicht bij zijn moeder, die weduwe was. In april 1649, toen hij overwoog om de militaire campagne in Ierland te leiden, schreef hij dat hij aarzelde om haar ‘in zon toestand van ziekte’ achter te laten. Ze schijnt jarenlang part- of fulltime bij Oliver en zijn vrouw en kinderen te hebben gewoond tot aan haar dood in Whitehall in 1654; ze had lang genoeg geleefd om haar zoon staatshoofd te zien worden. Ze werd begraven in Westminster Abbey, maar die van haar was een van de vele Cromwelliaanse lijken die bij de restauratie waren opgegraven en verwijderd.