Det opprinnelige Winter Park-depotet ble bygget i 1882 av South Florida Railroad ti år etter at det bygde en linje fra Sanford til Orlando. En nyere passasjerstasjon ble bygget i 1913 av Atlantic Coast Line Railroad (ACL) og inkluderte et godsdepot, som ligger sør for den nåværende stasjonen. Godsdepotet var i bruk av jernbanen til 1982 da den ble kjøpt av byen. Den brukes nå som et bondemarked og som et sted for bryllup og andre spesielle arrangementer. En nyere moderne stasjon ble bygget av ACL i 1962 rett ved siden av en stor bypark kjent som Central Park. Den lå ett kvartal unna. fra Park Avenue, en gate som er kantet med eksklusive butikker og restauranter.
-
Den forrige utdaterte 1962-stasjonen, som var i forfall
-
Lokomotiv MPI MP32PH-Q 103 SunRail i Winter Park stasjon
-
Ny vinterparkstasjon
-
Et sørgående SunRail-tog går fra den nye Winter Park-stasjonen på vei til Florida Hospital.
-
Glassmaleri Winter Park statio n
14. februar 2013 startet Pillar Construction Group i Clermont, FL arbeidet med en ny stasjonsbygning på 1,2 millioner dollar, som erstattet 1962 era depot. Den nye stasjonen, som ble designet i Craftsman-stil for bedre å blande seg med byens arkitektur, inkluderer en forbedret lobby, kunstverk og større toaletter. Det nye depotet ble hovedsakelig finansiert gjennom et stipend på 950 000 dollar fra Federal Transit Administrations Bus & Bussanleggsprogram, som ble matchet med mer enn $ 237 000 i lokal finansiering fra byen. Etter den storslåtte åpningen av den nye stasjonen 3. mars 2014 ble det historiske ACL-depotet stengt og revet.
I tillegg til Amtrak, fungerer Winter Park stasjon som et stopp på SunRail-pendeltogsystemet. Driften startet 1. mai 2014. I motsetning til de fleste SunRail-stasjoner, som har kalesjer som består av hvite aluminiumsstenger som støtter skrånende grønne tak, har Winter Parks kalesjer tradisjonelle hvite gaveltak. Det inkluderer også billettautomater, billettvalidatorer, nødanrop , drikkefontener, separate plattformer designet for passasjerer i rullestoler.