Cobb fungerte som advokat for en føderal dommer, deretter assisterende amerikansk advokat for District of Maryland i 1981-86 med base i Baltimore som sjef for kriminalseksjonen og leder av regionens narkotikahåndterings- og organiserte kriminalitetsgruppe. I 1986 begynte han i Baltimore advokatfirma Miles og Stockbridge. To år senere sluttet han seg til Hogan & Hartson, som ble Hogan Lovells.
Cobb fungerte som spesiell rettsadvokat under en uavhengig etterforskning av Department of Housing and Urban Development på 1990-tallet.
Cobb forsvarte vellykket Hudson Foods mot påstander om at lederne løy for etterforskere etter tilbakekalling av oksekjøtt smittet med E. coli. Ledere ble frikjent for alle anklager. Han representerte demokratisk innsamling John Huang mot anklager om kampanjefinansiering. Huang erkjente straffskyld i 1999. Andre høyprofilerte klienter har inkludert Eli Segal, Mary McCarthy AIG, Office Depot, Saud House, IBM og Medtronic.
Cobb er stipendiat fra American College of Trial Lawyers.
Roll i Special Counsel researchEdit
Cobb ble med i Det hvite hus for å administrere saker knyttet til pågående etterforskning av russisk valginnblanding, med start 31. juli 2017. Cobb var en del av Det hvite hus interne juridiske team og rapporterte direkte til president Trump. Cobb sa at han godtok oppdraget i Det hvite hus fordi «det var en umulig oppgave med en frist.» Han utdypet videre at han hadde «bergarter i hodet og stålkuler.» Cobb ble anbefalt til Trump av John Dowd, som var medlem av hans private juridiske team.
Cobb sa at det ikke er noen grunn til å tro at Trump er personlig under etterforskning, og at «De» er i sin helhet samarbeidsmodus og de «har blitt bedt om å samarbeide fullt ut og få dette overstått så raskt som mulig.»
2. mai 2018 kunngjorde Cobb at han trakk seg som spesialråd i Det hvite hus på slutten av måneden. Han uttalte at «det har vært en ære å tjene landet i denne egenskapen i Det hvite hus. Jeg ønsker alle vellykket fremover.»
Cobb uttalte 22. oktober 2018 at han ikke gjorde det tror Mueller-etterforskningen var en «heksejakt.» Han gjentok den vurderingen i et ABC News-intervju 5. mars 2019 og la til at han mener Mueller er «en amerikansk helt».
I desember 2020 sa Cobb til Peter Nicholas fra Atlanterhavet: «Jeg trodde da og nå jobbet jeg for landet. Jeg hadde egentlig ingen problemer med det. Reaksjonene til folk var ofte fiendtlige da de fant ut hva jeg gjorde. Hvor hyklerisk er det å tenke at demokratene fortjener de beste menneskene og republikanerne ikke gjør? Jeg har servert begge deler. Det er samme land. «