Castillo San Cristóbal står vakt ved den østlige porten, inngangen til landet, til den inngjerdede byen Old San Juan . Byggingen av San Cristobal startet i 1634 og avsluttet i 1790, selv om endringene ble gjort langt inn i det 18. århundre. Dens bedre kjente søsterfestning, El Morro, var designet for å beskytte byen mot angrep til sjøs, mens San Cristóbal beskyttet mot fiendens innflygninger til lands. Kos deg med en spasertur gjennom befestningen, kikk gjennom kanonomskjerminger og besøk vaktbokser der et halvt årtusen siden spanske soldater sto og fulgte med. Hvis du elsker å fotografere spektakulær utsikt, er San Cristobal en gullgruve for deg, med panoramautsikt over kysten fra gamle San Juan til Condado og videre. San Cristóbal, som dekker 27 mål, er den største festningen som ble bygget av spanjolene i den nye verden. Se hvor de første skuddene fra den spansk-amerikanske krigen ble avfyrt, og vær sikker på å besøke oversikten for Djevelens vaktboks eller «Garita del Diablo», hvor soldater, ifølge legender, på mystisk vis forsvant.
Begge festningsverk kan utforskes hver dag fra kl. 09.00 til 17.00, enten alene eller på et av de ranger-ledede programmene som holdes gjennom hele uken.