Hvor mye vet vi om Cromwells bakgrunn? Var han for eksempel i slekt med Thomas Cromwell? Hadde han noen brødre og søstre?
Vi vet ganske mye om Oliver Cromwells nærmeste forfedre og nære slektninger, gjennom arbeidet fra attende og nittende århundre historikere som Mark Noble og James Waylen, samt gjennom nyere forskning.
Cromwell var ikke direkte nedstammet. fra Henry VIIIs sjefminister Thomas Cromwell, som ble forhøyet til jarlen til Essex, men ble fordømt og henrettet i 1540 da han falt i favør, selv om han var knyttet til ham via Thomas søster. Olivers oldefar, Morgan Williams, hadde giftet seg med Thomas Cromwells søster Katherine i 1497. Deres tre sønner, Richard, en annen Richard og Walter, begynte å kalle seg Cromwell i stedet for deres sanne etternavn Williams, til ære for sin berømte morbror. De fleste av deres etterkommere, i slå, brukte etternavnet Cromwell, eller av og til Williams-alias-Cromwell. Etter restaureringen, da det kan ha vært uklokt å bli sett på å ha nære forbindelser med Oliver Cromwell, vendte noen familiemedlemmer en stund tilbake til å kalle seg Williams, men generelt bare som et midlertidig tiltak.
Den eldste av de to Richards som var sønnene til Morgan Williams og Katherine Cromwell ble senere slått til ridder og hadde to sønner, Henry og Francis, som begge brukte etternavnet Cromwell. Henry, som selv til slutt ble riddere, hadde elleve barn av sin første kone (seks sønner og fem døtre), hvorav de fleste overlevde i voksen alder, giftet seg og fikk egne barn. Robert Cromwell (d. 1617) var en av de yngre sønnene til Sir Henry; han giftet seg med Elizabeth, datter av William Steward (d. 1594).
Robert Cromwell og Elizabeth hadde ti barn (tre sønner og syv døtre). Deres eldste sønn ble kalt Henry, antagelig til ære for Roberts egen far, men han døde like etter fødselen i 1595. Dermed da deres andre sønn ble født i 1599 og ble døpt Oliver, antagelig til ære for Roberts eldste bror Sir Oliver, ble han den eldste gjenlevende sønnen og arvingen til Robert. En yngre bror, Robert junior, ble født i 1609, men også han døde raskt. Således i praksis var Oliver faktisk den eneste sønnen, da han var den ene sønnen til Robert og Elizabeth som overlevde barndommen. Den unge Oliver vokste til manndom i et kvinnedominert miljø, for mens han ikke hadde noen overlevende brødre og faren hans døde ganske ung i 1617, ble hans enke mor (som levde videre til midten av 1650-tallet, men giftet seg aldri på nytt) en tid for en husstand som inkluderte syv voksende døtre, søstre til den unge Oliver. Tre av søstrene hans var eldre enn ham, de resterende fire yngre. De fleste om ikke alle overlevde langt ut i voksenlivet, de fleste giftet seg etter hvert og minst fem av dem hadde egne barn, som dermed ble Olivers nieser og nevøer.
Cromwells eldste søster var Joan, det er lite kjent om. Noen kilder, som James Waylen, antyder at hun døde ung, rundt åtte år gammel, selv om andre hevder at hun overlevde i voksen alder og giftet seg med en William Baker i 1611.
Elizabeth Cromwell (født 1593) var den eneste av Olivers søstre som absolutt overlevde i voksen alder, men ikke giftet seg. Han skrev til henne i desember 1651, takket henne for alle brevene sine, beklaget at hun svarte så sjelden, sendte henne £ 20 ‘som et lite tegn på min kjærlighet’ og lukket ‘Jeg hviler, kjære søster, din kjærlige bror’. I de siste årene ser hun ut til å ha bodd sammen med Olivers yngre sønn, Henry, og hans kone hjemme hos dem i Wicken, Cambridgeshire. Hun døde der i 1672 og ble begravet i Wicken kirke.
Catherine Cromwell (født 1597) ble gift to ganger, først med Roger Whitestone og deretter etter hans død med regisjet oberst John Jones. Hun tilbrakte angivelig mye av sitt gifte liv med Roger Whitestone i Holland, og der ble de fleste eller alle barna hennes (to døtre og tre eller kanskje fire sønner) født.
Margaret Cromwell (født 1601) giftet seg i eller rundt 1617 oberst Valentine Waulton (eller Walton), en annen av kongens dommere i 1649, som overlevde henne. Paret hadde en datter og fire eller kanskje fem sønner, hvorav den ene døde på slagmarken til Marston Moor i juli 1644 som et resultat av et amputasjonsforsøk på beinet hans som ble knust av fiendens skudd; Cromwells brev som formidler nyhetene til faren er et av de mest rørende og hyppigst siterte i hele borgerkrigen.
Anna Cromwell (født 1603) giftet seg med John Sewster. Før hennes relativt tidlige død i 1646 hadde paret seks barn (tre sønner og tre døtre, hvorav den ene giftet seg med Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (født 1606) giftet seg i 1636 med John Disbrowe, som ble seniorkommandør i den parlamentariske hæren, en nær kollega av Olivers, et medlem av Protectoral Council of State i hele protektoratet og en av generalgeneralene i 1655 -6. Paret hadde minst seks sønner – og muligens andre sønner og døtre som døde i barndommen – før ekteskapet ble avsluttet med Janes død i 1656.
Robina Cromwell var den yngste av Olivers søstre. Hun giftet seg med to kirkemenn, først Peter French, kanon i Christchurch, Oxford, og etter hans død Dr. John Wilkins, senere biskop av Chester. Bare ett barn, datteren Elizabeth etter sitt første ekteskap, ser ut til å ha overlevd i voksen alder. På sikt giftet hun seg med John Tillotson, deretter erkebiskop av Canterbury.
Cromwell forble veldig nær sin enke mor til slutten av sitt lange liv. I april 1649, da han tenkte på å lede militærkampanjen i Irland, skrev han at han var motvillig til å forlate henne ‘i en slik tilstand av sykdom’. Hun ser ut til å ha bodd helt eller heltid med Oliver og hans kone og barn i mange år frem til hun døde i Whitehall i 1654; hun hadde levd lenge nok til å se sønnen hennes bli statsoverhode. Hun ble gravlagt i Westminster Abbey, men hennes var et av et antall Cromwell-lik som ble gravd ut og fjernet ved restaureringen.